2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 4137-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-(Toluol-4-sulfonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranose；N--glucosamin；N--glucosamin
• CAS: 4137-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇S
• 分子量: 333.362
• InChiKey: GRKSMVDHRWRMEB-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  136.32
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 2,8-bis(trifluoromethyl)-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过有机棉催化立体选择性合成1,1'-二糖。

  摘要：

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004476
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-glucosamine hydrochloride 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过有机棉催化立体选择性合成1,1'-二糖。

  摘要：

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004476

文献信息

• Micheel; Michaelis, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 188,192
  作者：Micheel、Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Krueger, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1473,1483
  作者：Kuhn、Krueger

  DOI：——

  日期：——