1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-C-methyl-β-D-threo-hex-3-enopyranose | 64429-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-C-methyl-β-D-threo-hex-3-enopyranose
• 英文别名: (1s,4s,5r)-4-Methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-ol
• CAS: 64429-81-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: MLXSHRQEVBNRPT-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-C-methyl-β-D-threo-hex-3-enopyranose 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S,6R,7S,8R)-7-bromo-2-methyl-4-(trichloromethyl)-3,10,11-trioxa-5-azatricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  将恶唑啉片段顺式环化为左旋葡糖烯酮和合成 4-取代的 3-氨基-1,6-脱水-3-脱氧-β-D-吡喃甘露糖

  摘要：

  手性 2-三氯甲基恶唑啉 4,5-顺式环化为碳水化合物片段是在左旋葡糖烯酮的基础上合成的。合成的化合物通过酸水解转化为 4-取代的 3-氨基-1,6-脱水-3-脱氧-β-D-吡喃甘露糖。使用亲电子试剂对三氯乙酰亚胺烯丙酯进行分子内胺化来构建恶唑啉环。已确定在 α，β 位含有环氧化物环的三氯乙酰亚胺酯自发地进行再环化，形成恶唑啉环。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03073-y
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-C-methyl-β-D-threo-hex-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的甲基硫烷基甲基醚衍生物的合成及杀真菌活性

  摘要：

  根据左葡糖醛酮合成了一系列衍生物，其中左旋葡糖酮在С-4原子或С-2和С-4原子上含有羟基，或在С-4原子上含有羟基和甲基。另外，合成了4-羟甲基丁醇化物。获得了含羟基的衍生物，为甲基硫烷基甲基醚。已经确定，含有6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷环的化合物表现出对solani Rhizoctonia solani的杀真菌活性。已表明在环中存在甲基硫烷基甲基部分可以增加化合物的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02415-7

文献信息

• Eleuthesides and their analogs: IX. Synthesis of C3–C8 eleutheside block from levoglucosenone
  作者：A. N. Davydova、B. T. Sharipov、F. A. Valeev

  DOI：10.1134/s1070428015100097

  日期：2015.10

  A chiral building block containing C3–C8 eleutheside carbon chain fragment has been synthesized starting from the 1,2-addition product of methylmagnesium iodide with levoglucosenone.

  已从甲基碘化镁与左旋葡糖酮的1，2-加成产物开始合成了一个包含C 3 –C 8紫杉醇碳链片段的手性结构单元。
• Aromatization of 2,2,5-trialkyl-substituted 2,5-dihydrofurans and factors affecting their stabilization
  作者：Bulat T. Sharipov、Anna N. Davidova、Farid A. Valeev

  DOI：10.1007/s10593-018-2277-z

  日期：2018.4

  C-2 position involves aromatization via fragmentation involving С–С bond cleavage, resulting in the formation of 2,5-disubstituted furans and carbonyl compounds. 2,5-Dihydrofurans bearing an ester group at the С-2 position were stable. It was found that 2,2,5-trialkyl-substituted 2,5-dihydrofurans containing a hydroxymethyl or carbonyl group in the side chain could aromatize through auto-oxidation

  我们证明，在C-2位置含有未保护的羟甲基的5-甲氧基-2,2,5-三烷基取代的2,5-二氢呋喃的合成涉及通过涉及С-С键断裂的断裂而芳构化，从而导致形成2,5-二取代的呋喃和羰基化合物。在С-2位置带有一个酯基的2,5-二氢呋喃是稳定的。发现在侧链中含有羟甲基或羰基的2,2,5-三烷基取代的2,5-二氢呋喃可以通过自氧化而芳构化，这通过相邻的官能团（磺酰基或新戊酰基）得以促进。
• Stereochemical differentiation in the reactions of organometallic reagents with levoglucosenone and some of its dihydro derivatives
  作者：I. P. Tsypysheva、F. A. Valeev、E. V. Vasil'eva、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02495766

  日期：2000.7

  The reactions of methylmanganese iodide with levoglucosenone, its dihydro derivative, and 1.6-anhydro-3-deoxy-4-O-methyl-β-d-erythro-hexopyran-2-ulose were found to be highly diastereoselective compared to the reactions of Li-, Mg-, and Cu-based reagents. This specific feature of the manganese reagent is due to the enhanced tendency of manganese for chelation.

  与 Li 的反应相比，甲基碘化锰与左旋葡萄糖酮、其二氢衍生物和 1.6-anhydro-3-deoxy-4-O-methyl-β-d-erythro-hexopyran-2-ulose 的反应具有高度的非对映选择性-、Mg 和 Cu 基试剂。锰试剂的这一特性是由于锰螯合的趋势增强。
• Synthesis of С(3)–С(8) eleutheside blocks from levoglucosenone
  作者：Bulat T. Sharipov、Anna N. Davydova、Farid A. Valeev

  DOI：10.1007/s10593-020-02764-8

  日期：2020.8

  corresponding substituents was carried out on the basis of levoglucosenone. This synthetic method eliminates the possibility of aromatization of intermediate and final products to furans due to the formation of the 2,5-dihydrofuran ring at the final steps and the involvement of derivatives protected at the primary hydroxy group in the ring formation reaction.

  稳定的手性C（3）–C（8）带有相应取代基的leusideside嵌段的合成是在左葡糖醛酮的基础上进行的。该合成方法消除了由于在最终步骤中形成2，5-二氢呋喃环以及在环形成反应中涉及被伯羟基保护的衍生物而导致的中间产物和最终产物芳构化的可能性。
• Blake, Alexander J.; Gould, Robert O.; Paton, Michael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 1960 - 1970
  作者：Blake, Alexander J.、Gould, Robert O.、Paton, Michael、Taylor, Philip G.

  DOI：——

  日期：——