1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose | 58238-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one；1,6-anhydro-3-deoxy-beta-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
• CAS: 58238-45-2
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: LCGBCCIDYOEGQM-OTWZMJIISA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到左旋葡萄糖酮
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的甲基硫烷基甲基醚衍生物的合成及杀真菌活性

  摘要：

  根据左葡糖醛酮合成了一系列衍生物，其中左旋葡糖酮在С-4原子或С-2和С-4原子上含有羟基，或在С-4原子上含有羟基和甲基。另外，合成了4-羟甲基丁醇化物。获得了含羟基的衍生物，为甲基硫烷基甲基醚。已经确定，含有6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷环的化合物表现出对solani Rhizoctonia solani的杀真菌活性。已表明在环中存在甲基硫烷基甲基部分可以增加化合物的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02415-7
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 水 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  操纵左葡萄糖苷的烯酮部分：1,3-移位反应，包括导致异左葡萄糖苷的反应

  摘要：

  描述了与生物质衍生的，高手性的和现在丰富的化合物左葡糖醛酮（1）相关的烯酮部分的操作。尽管衍生自烯丙醇3和4的三氯乙酰亚氨酸酯无法参与Overman型重排，但某些酯衍生物在Pd [0]催化剂存在下反应生成β，γ-不饱和丙二酸酯或酮的区域异构混合物，通过单晶X射线分析证实了其结构。在涉及1，3-转位反应的其他序列中，描述了用于将化合物1转化为异硫葡糖苷（2）的操作上简单的方法。 下载：下载高分辨率图片（51KB） 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.023

文献信息

• Preparation of the diastereomerically pure 2S-hydroxy derivative of dihydrolevoglucosenone (cyrene)
  作者：Bulat T. Sharipov、Anna N. Davydova、Liliya Kh. Faizullina、Farid A. Valeev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.029

  日期：2019.3

  Diastereomerically pure levoglucosenone alcohol, synthesized from levoglucosenone, upon hydrogenation on Raney Ni or Pd/BaSO4 undergoes epimerization at C2 atom caused by formation of cyrene by-product and its subsequent non-specific reduction. A microbiological stereospecific technique using baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) has been developed levoglucosenone for cyrene reduction into cyrene

  由左葡糖醛酮合成的非对映体纯的左葡糖醇酮醇在阮内镍或Pd / BaSO 4上氢化后，由于形成c副产物及其随后的非特异性还原而在C 2原子上发生差向异构化。已经开发出了使用面包酵母（酿酒酵母）的微生物立体定向技术，用于将c还原为c醇的左葡糖醛酮，并且还用于还原c的4-烷氧基和4-苄氧基衍生物。
• Enzymatic reduction of levoglucosenone by an alkene reductase (OYE 2.6): a sustainable metal- and dihydrogen-free access to the bio-based solvent Cyrene®
  作者：Louis M. M. Mouterde、Florent Allais、Jon D. Stewart

  DOI：10.1039/c8gc03146k

  日期：——

  Levoglucosenone has been successfully converted into Cyrene® through a biocatalytic process using wild-type Old Yellow Enzyme 2.6 (OYE 2.6 wt) from Pichia stipitis and its mutant (OYE 2.6 Tyr⁷⁸Trp).

  Levoglucosenone已成功通过使用野生型Old Yellow Enzyme 2.6（OYE 2.6 wt）和其突变体（OYE 2.6 Tyr78Trp）从Pichia stipitis进行生物催化过程转化为Cyrene®。
• Thiosugars VI: A Simple Stereoselective Approach to (1→3)-3-S-Thiodisaccharides from Levoglucosenone
  作者：Zbigniew J. Witczak、Peter Kaplon、Mark Kolodziej

  DOI：10.1007/s007060200025

  日期：2002.4.1

   A new stereoselective synthesis of (1→3)-3-S-thiodisaccharides is described. Levoglucosenone-derived chiral building blocks produced by the selenium-mediated iodination at C-3 afforded 3-iodoketones in moderate yield. Iodine displacement with sulfur nucleophiles (1-thiols) resulted in 3-thiodisaccharides. Following reduction of the C-2 keto function constituted a new two-step general approach to these

  描述了一种新的（1→3）-3-S-硫代二糖的立体选择性合成。在C-3处硒介导的碘化作用产生的左旋葡萄糖硒酮手性结构单元以中等收率提供了3-碘酮。用硫亲核试剂（1-硫醇）置换碘，得到3-硫代二糖。降低C-2酮功能后，构成了这些生物学上重要的硫糖的新的两步通用方法。
• Short Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)- and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolides, Two Lactones from Levoglucosenone
  作者：Katsuya Matsumoto、Takashi Ebata、Koshi Koseki、Koji Okano、Hiroshi Kawakami、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.68.670

  日期：1995.2

  Two lactones, (3S,4R)- and (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolides, were easily and stereoselectively synthesized in good yield from levoglucosenone (1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-d-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose).

  两种内酯，(3S,4R)-和(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯，可以从左旋葡萄糖烯酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧）轻松立体选择性地合成，收率良好。 -β-d-甘油-hex-3-烯吡喃-2-乌糖）。
• PRODUCTION OF HYDROXYMETHYLFURFURAL FROM LEVOGLUCOSENONE
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20130172580A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed are processes comprising contacting an aqueous reaction mixture having an initial pH between about 3 and about 6 and comprising levoglucosenone with a catalyst, and heating the reaction mixture to form a product mixture comprising 5-hydroxymethyl-2-furfural. The processes may further comprise heating the product mixture comprising 5-hydroxymethyl-2-furfural in the presence of hydrogen and a hydrogenation catalyst to form a second product mixture comprising one or more of 2,5-furandimethanol, tetrahydrofuran 2,5-dimethanol, 1,2,6-hexanetriol, 2-hydroxymethyltetrahydropyran, and 1,6-hexanediol.

  本发明涉及一种工艺，包括将初始pH在大约3到大约6之间的含有levoglucosenone的水相反应混合物与催化剂接触，加热反应混合物以形成包含5-羟甲基-2-呋喃醛的产物混合物。该工艺还可以包括在氢气和加氢催化剂的存在下加热包含5-羟甲基-2-呋喃醛的产物混合物，以形成第二个产物混合物，其中包括2,5-呋喃二甲醇、四氢呋喃-2,5-二甲醇、1,2,6-己三醇、2-羟甲基四氢呋喃和1,6-己二醇中的一个或多个。