2-ethoxyethyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate | 62760-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxyethyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate
• 英文别名: 2-(3-Nitrobenzyliden)acetessigsaeure-(2-ethoxyethyl)ester；2-Ethoxyethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 62760-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: ZZQLXYOEMJEIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxyethyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-ethoxyethyl 3-ethoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Hydroxymethyl- and 2-Cyano-1,4-dihydropyridines Containing Heteroatom-Substituted Ester at the 5-Position.

  摘要：

  描述了新型2-羟甲基-和2-氰基-1, 4-二氢吡啶的合成，这些化合物在其核的5位上具有杂原子取代的烷基酯基团。酯的引入是通过以下方法之一进行的：经过改进的Hantzsch方法（方法A）、通过方法A获得的氯乙酸酯的水解（方法B）或用各种氨基取代氯原子（方法C）。2位的羟甲基和氰基团的制备与之前的文献相似。1）本文中制备的化合物的降压活性与之前报告的在5位的相应烷基酯进行了比较。发现N-苄基甲基氨基乙酯，特别是N-(4-氯苄基)-和N-(3, 4-二氯苄基)-N-甲基氨基乙酯，是1, 4-二氢吡啶核5位上合适的取代基，并且在一系列2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，这些取代基的降压活性比简单的烷基酯略强。然而，在一系列2-氰基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，效果则相反。两者均被发现不如已经在临床上用于治疗高血压的nilvadipine (1c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.912
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基乙基乙酰乙酸酯 、 间硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethoxyethyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Hydroxymethyl- and 2-Cyano-1,4-dihydropyridines Containing Heteroatom-Substituted Ester at the 5-Position.

  摘要：

  描述了新型2-羟甲基-和2-氰基-1, 4-二氢吡啶的合成，这些化合物在其核的5位上具有杂原子取代的烷基酯基团。酯的引入是通过以下方法之一进行的：经过改进的Hantzsch方法（方法A）、通过方法A获得的氯乙酸酯的水解（方法B）或用各种氨基取代氯原子（方法C）。2位的羟甲基和氰基团的制备与之前的文献相似。1）本文中制备的化合物的降压活性与之前报告的在5位的相应烷基酯进行了比较。发现N-苄基甲基氨基乙酯，特别是N-(4-氯苄基)-和N-(3, 4-二氯苄基)-N-甲基氨基乙酯，是1, 4-二氢吡啶核5位上合适的取代基，并且在一系列2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，这些取代基的降压活性比简单的烷基酯略强。然而，在一系列2-氰基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，效果则相反。两者均被发现不如已经在临床上用于治疗高血压的nilvadipine (1c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.912

文献信息

• Certain intermediate 3-carbamoyloxyalkyl propiolic acid derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04914227A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  A process for preparing a 2-carbamoyloxyalkyl-1,4-dihydropyridine derivative represented by the general formula: ##STR1## which comprises: (a) reacting a 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative represented by the general formula: ##STR2## with a benzylidene compound represented by the general formula: ##STR3## (b) reacting the 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative of the general formula II with an aldehyde compound represented by the general formula: ##STR4## and a .beta.-keto-ester compound represented by the general formula: R.sup.4 --CO--CH.sub.2 --COOR.sup.2 (V) (c) reacting a 3-carbamoyloxyalkylpropiolic acid derivative represented by the general formula: ##STR5## with the benzylidene compound of the general formula III and ammonia or its salt; or (d) reacting the 3-carbamoyloxyalkylpropiolic acid derivative of the general formula VI with the aldehyde compound of the general formula IV, the .beta.-keto-ester compound of the general formula V and ammonia or its salt.

  一种制备2-氨基甲酰氧基烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的方法，其通式为：##STR1## 包括以下步骤：(a)将通式为：##STR2## 的3-氨基-3-甲酰氧基烷基丙烯酸衍生物与通式为：##STR3## 的苯甲醛化合物反应；(b)将通式为II的3-氨基-3-甲酰氧基烷基丙烯酸衍生物与通式为IV的醛化合物和通式为R.sup.4 --CO--CH.sub.2 --COOR.sup.2(V)的β-酮酸酯化合物反应；(c)将通式为：##STR5## 的3-甲酰氧基烷基丙炔酸衍生物与通式为III的苯甲醛化合物和氨或其盐反应；或(d)将通式为VI的3-甲酰氧基烷基丙炔酸衍生物与通式为IV的醛化合物、通式为V的β-酮酸酯化合物和氨或其盐反应。
• 6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04145432A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  This invention relates to 1,4-dihydropyridine derivatives. More particularly, it relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives thereof which have vasodilating and anti-hypertensive activity, to processes for the preparation thereof, and to pharmaceutical composition comprising the same for therapeutical treatment in cardiovascular diseases and hypertension in human being.

  本发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物，更具体地，涉及具有血管扩张和降压活性的新型1,4-二氢吡啶衍生物，其制备方法以及包含它们的制药组合物，用于治疗人类心血管疾病和高血压。
• Process for preparing 2-carbamoyloxyalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04958024A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  A process for preparing a 2-carbamoylocxyalkyl-1,4-dihydropyridine derivative represented by the general formula: ##STR1## which comprises: (a) reacting a 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative represented by the general formula: ##STR2## with a benzylidene compound represented by the general formula: ##STR3## (b) reacting the 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative of the general formula II with an aldehyde compound represented by the general formula: ##STR4## and a .beta.-keto-ester compound represented by the general formula: R.sup.4 --CO--CH.sub.2 --COOR.sup.2 (V) (c) reacting a 3-carbamoyloxyalkylpropiolic acid derivative represented by the general formula: ##STR5## with the benzylidene compound of the general formula III and ammonia or its salt; or (d) reacting the 3-carbamoyloxyalkylpropiolic acid derivative of the general formula VI with the aldehyde compound of the general formula IV, the .beta.-keto-ester compound of the general formula V and ammonia or its salt.

  一种制备2-氨基甲氧基烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的方法，其通式如下：##STR1## 包括：(a)将一种3-氨基-3-氨基甲氧基烷基丙烯酸衍生物与一种苯甲醛化合物反应，该苯甲醛化合物的通式为：##STR3## (b)将通式II的3-氨基-3-氨基甲氧基烷基丙烯酸衍生物与通式IV的醛化合物和通式R.sup.4--CO--CH.sub.2--COOR.sup.2(V)的β-酮酯化合物反应；(c)将一种3-氨基甲氧基烷基丙炔酸衍生物与通式III的苯甲醛化合物和氨或其盐反应；或(d)将通式VI的3-氨基甲氧基烷基丙炔酸衍生物与通式IV的醛化合物、通式V的β-酮酯化合物和氨或其盐反应。
• 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid intermediates to dihydropyridines
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04739106A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  A process for preparing a 2-carbamoyloxyalkyl-1,4-dihydropyridine derivative represented by the general formula: ##STR1## which comprises: (a) reacting a 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative represented by the general formula: ##STR2## with a benzylidene compound represented by the general formula: ##STR3## (b) reacting the 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative of the general formula II with an aldehyde compound represented by the general formula: ##STR4## and a .beta.-keto-ester compound represented by the general formula: R.sup.4 --CO--CH.sub.2 --COOR.sup.2 (V) (c) reacting a 3-carbamoyloxyalkylpropiolic acid derivative represented by the general formula: ##STR5## with the benzylidene compound of the general formula III and ammonia or its salt; or (d) reacting the 3-carbamoyloyalkylpropiolic acid derivative of the general formula VI with the aldehyde compound of the general formula IV, the .beta.-keto-ester compound of the general formula V and ammonia or its salt.

  一种制备2-氨基甲酰氧基烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的方法，该衍生物的化学式如下：##STR1## 包括以下步骤：(a)将一种化学式II所表示的3-氨基-3-甲酰氧基烷基丙烯酸衍生物与一种化学式III所表示的苯甲醛化合物反应；(b)将化学式II所表示的3-氨基-3-甲酰氧基烷基丙烯酸衍生物与一种化学式IV所表示的醛化合物以及一种化学式R.sup.4--CO--CH.sub.2--COOR.sup.2(V)所表示的β-酮酯化合物反应；(c)将一种化学式VI所表示的3-甲酰氧基烷基-丙炔酸衍生物与一种化学式III所表示的苯甲醛化合物以及氨或其盐反应；或者(d)将化学式VI所表示的3-甲酰氧基烷基-丙炔酸衍生物与化学式IV所表示的醛化合物、化学式V所表示的β-酮酯化合物以及氨或其盐反应。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284634A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的1,4-二氢吡啶衍生物，其一般式为##STR1##，制备方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。