p‐methoxyphenyl 2‐O‐benzyl‐4,6‐O‐di‐tert‐butylsilylene‐β‐D‐galactopyranoside | 1196690-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p‐methoxyphenyl 2‐O‐benzyl‐4,6‐O‐di‐tert‐butylsilylene‐β‐D‐galactopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside；4-methoxyphenyl 2-O-benzyl-4,6-O-DTBS-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1196690-72-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇Si
• 分子量: 516.707
• InChiKey: FTFVBNUFHSNMKT-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p‐methoxyphenyl 2‐O‐benzyl‐4,6‐O‐di‐tert‐butylsilylene‐β‐D‐galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1-selenocarbamoylpiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 p-methoxyphenyl [methyl 3,5-dideoxy-9-O-pivaloyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2→3)-2-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有独特唾液酸聚糖结构的海星神经节苷脂GP3的总合成

  摘要：

  通过立体选择性和有效的糖基化反应可以完成在海星果蝇Asterina pectinifera中发现的神经节苷脂GP3的总合成。通过[4 + 4]会聚偶联构建目标化合物的唾液酸包埋的八糖部分。合成了含有内部唾液酸残基的四糖基供体和受体，并带有正交保护的N‐Troc唾液酸供体是关键的常见合成单位，它们经历了高度立体选择性的糖苷化。随后将得到的唾液酸苷转化为反应性糖基受体。[4 + 4]偶联以单个立体异构体的形式提供了八糖构架，产率为91％。八糖基供体和葡萄糖基神经酰胺受体的最终缀合以高收率产生了受保护的目标化合物，对它们进行了整体脱保护以成功递送神经节苷脂GP3。

  DOI：

  10.1002/chem.201600970
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-allyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 p‐methoxyphenyl 2‐O‐benzyl‐4,6‐O‐di‐tert‐butylsilylene‐β‐D‐galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有独特唾液酸聚糖结构的海星神经节苷脂GP3的总合成

  摘要：

  通过立体选择性和有效的糖基化反应可以完成在海星果蝇Asterina pectinifera中发现的神经节苷脂GP3的总合成。通过[4 + 4]会聚偶联构建目标化合物的唾液酸包埋的八糖部分。合成了含有内部唾液酸残基的四糖基供体和受体，并带有正交保护的N‐Troc唾液酸供体是关键的常见合成单位，它们经历了高度立体选择性的糖苷化。随后将得到的唾液酸苷转化为反应性糖基受体。[4 + 4]偶联以单个立体异构体的形式提供了八糖构架，产率为91％。八糖基供体和葡萄糖基神经酰胺受体的最终缀合以高收率产生了受保护的目标化合物，对它们进行了整体脱保护以成功递送神经节苷脂GP3。

  DOI：

  10.1002/chem.201600970

文献信息

• Synthesis of the starfish ganglioside AG2 pentasaccharide
  作者：Shinya Hanashima、Yoshiki Yamaguchi、Yukishige Ito、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.071

  日期：2009.11

  This Letter reports the first synthesis of the AG2 pentasaccharide, using silylene-oxazolidinone double-locked sialic acid building blocks. The di-DTBS-protected sialic acid building block was easily prepared and readily activated with NIS and TfOH to provide the sialylated lactose unit in good yield with moderate selectivity. After obtaining the trisaccharide unit, the oxazolidinone-protected C4-OH on the sialic acid residue was readily deprotected by treatment with NaOMe. Coupling with the galactofuranosyl beta(1-3)galactopyranosyl fluoride building block produced the desired AG2 pentasaccharide in a highly stereoselective manner. Finally, the desired AG2 pentasaccharide was obtained in good yield following global deprotection. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.