D-oleandropyranose | 909877-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-oleandropyranose
• 英文别名: D-oleandrose；oleandrose；(4R,5R,6R)-4-methoxy-6-methyloxane-2,5-diol
• CAS: 909877-35-6
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: DBDJCJKVEBFXHG-RARXMTEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-oleandropyranose 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.2 mg的产率得到O³-methyl-D-arabino-2,6-dideoxy-hexonic acid-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自印度半毛虫的孕烷酯二糖苷

  摘要：

  摘要 从Hemidesmus indicus 的干燥枝条中分离得到一种新的孕烷酯双糖苷，命名为desinine。根据化学和光谱证据，其结构已确定为drevogenin B-3-O-β-D-夹竹桃苷-(1→4)-β-D-夹竹桃苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83049-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 D-oleandropyranose
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008

文献信息

• Trisaccharides from Marsdenia roylei
  作者：Alok Kumar、Anakshi Khare、Naveen K Khare

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00253-8

  日期：1999.10

  The structures of two novel trisaccharides viz. royleose and deniose isolated from Marsdenia roylei were elucidated with the help of modern physico-chemical techniques and chemical transformations. They were defined as O-beta-D-oleandropyranosyl-(1-->4)-O-beta- D-cymaropyranosyl-(1-->4)-beta-D-oleandropyranose and O-beta-D-oleandropyranosyl-(1-->4)-O-beta-D-digitoxopyranosyl++ +-(1-->4)- beta-D-oleandropyranose

  两种新型三糖的结构即。在现代物理化学技术和化学转化的帮助下，阐明了从 Marsdenia roylei 中分离出的 royleose 和 deniose。它们被定义为 O-β-D-夹竹桃基吡喃糖基-(1-->4)-O-β-D-cymaropyranosyl-(1-->4)-β-D-夹竹桃吡喃糖和 O-β-D-夹竹桃吡喃糖基- (1-->4)-O-β-D-digitoxopyranosyl++ +-(1-->4)-β-D-吡喃夹竹桃糖。这是首次从自然界中分离出游离状态的稀有脱氧糖三糖。
• A pregnane ester glycoside from Periploca calophylla
  作者：Desh Deepak、Maheshwari P. Khare、Anakshi Khare

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83178-7

  日期：1985.1

  Abstract A new pregnane ester genin, plocigenin, and a new pregnane ester diglycoside, plocin, have been isolated from the dried twigs of Periploca calophylla . The chemical and spectroscopic properties are consistent with the structures 12,20-di- O -benzoyl drevogenin-D and 12,20-di- O -benzoyl drevogenin-D-3- O -β- D -oleandropyranosyl (1 → 4)- O -β-oleandropyranoside, respectively.

  摘要 已从紫花莲的干燥枝条中分离得到了一种新的孕烷酯基元Plocigenin 和一种新的孕烷酯双糖苷plocin。化学和光谱性质与结构 12,20-di-O-benzoyl drevogenin-D 和 12,20-di-O-benzoyl drevogenin-D-3-O -β-D -oleandropyranosyl (1 → 4) 一致- O -β-夹竹桃苷，分别。
• Cynanauriculoside C–E, three new antidepressant pregnane glycosides from Cynanchum auriculatum
  作者：Qing-Xiong Yang、Yong-Chang Ge、Xiao-Yan Huang、Qian-Yun Sun

  DOI：10.1016/j.phytol.2011.02.009

  日期：2011.6

  on the bioactive screening results, three new pregnane glycosides named as cynanauriculoside C–E (1–3), were isolated from the roots of Cynanchum auriculatum Royle ex Wight (Asclepiadaceae), together with two known ones, otophylloside L (4) and cynauricuoside C (5). On the basis of detailed spectroscopic analysis and chemical method, the structures of new compounds were characterized to be qingyangshengenin

  基于所述生物活性筛选结果，命名为cynanauriculoside C-E（三个新孕糖苷1 - 3），从根分离白首乌茎叶（萝藦科），加上两个已知的，otophylloside L（4）和柳苦苷C（5）。在详细的光谱分析和化学方法的基础上，将新化合物的结构表征为庆阳生宁3- O- β- d-油基吡喃糖基-（1→4）-β- d-环吡喃果糖苷（1），庆阳生宁3- O -β- d-吡喃葡萄糖基- （1→4）-β- d-葡萄糖吡喃糖基-（1→4）-α- l-环吡喃糖基-（1→4）-β- d-油基吡喃糖基-（1→4）-β- d-环吡喃果糖苷（2）和caudatin 3- O- β- d -glucopyranosyl-（1→4）-β- d -glucopyranosyl-（1→4）-β- d -cymaropyranosyl-（1→4）-β- d -oleandropyranosyl-（1→4）-β-
• Five New Pregnane Glycosides from Gymnema sylvestre and Their α-Glucosidase and α-Amylase Inhibitory Activities
  作者：Phan Van Kiem、Duong Thi Hai Yen、Nguyen Van Hung、Nguyen Xuan Nhiem、Bui Huu Tai、Do Thi Trang、Pham Hai Yen、Tran Minh Ngoc、Chau Van Minh、SeonJu Park、Jae Hyuk Lee、Sun Yeou Kim、Seung Hyun Kim

  DOI：10.3390/molecules25112525

  日期：——

  Gymnema sylvestre, a medicinal plant, has been used in Indian ayurvedic traditional medicine for the treatment of diabetes. Phytochemical investigation of Gymnema sylvestre led to the isolation of five new pregnane glycosides, gymsylosides A–E (1–5) and four known oleanane saponins, 3β-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (6), gymnemoside-W1 (7)

  匙羹藤是一种药用植物，已在印度阿育吠陀传统医学中用于治疗糖尿病。匙羹藤的植物化学研究导致分离出五种新的孕烷苷、匙羹藤苷 A-E (1-5) 和四种已知的齐墩果皂苷、3β-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯 (6), 匙羹藤苷-W1 (7), 3β-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6) -β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯 (8) 和交替糖苷 XIX (9)。它们的结构是基于光谱证据并与文献中报道的那些进行比较而确定的。评估所有化合物的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。化合物 2-4 显示出显着的 α-淀粉酶抑制活性，IC50 值范围为 113。
• New 8,12;8,20-diepoxy-8,14-secopregnane hexa- and hepta-glycosides from the roots of Asclepias tuberosa
  作者：Tsutomu Warashina、Toshio Miyase

  DOI：10.1007/s11418-017-1155-9

  日期：2018.1

  Previously, phytochemical investigation of the roots of Asclepias tuberosa (Asclepiadaceae) led to the isolation of some 8,12;8,20-diepoxy-8,14-secopregnane tri-, tetra-, and penta-glycosides. An additional eight new minor 8,12;8,20-diepoxy-8,14-secopregnane glycosides were afforded in the recent investigation of this plant. These glycosides consisted of six or seven 2,6-dideoxy-hexopyranoses together

  以前，对萝摩（Asclepias tuberosa）（萝摩科）的根进行植物化学研究导致分离出约8,12; 8,20-二环氧-8,14-仲高碳烷三，四和五糖苷。在最近对该植物的研究中，还提供了另外八种新的较小的8,12; 8,20-二环氧-8,14-secopregnane糖苷。这些糖苷由六个或七个2,6-二脱氧-己吡喃糖以及糖苷配基，结核菌素组成。这些化合物的结构均使用NMR，质谱分析和化学证据确定。由于仅在结节曲霉中观察到8,12; 8,20-二环氧-8,14-二巯基戊烷型糖苷，这些化合物被认为是该植物的特征植物化学物质。