methyl (3aR,4S,5R,7R,7aR)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 215929-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,4S,5R,7R,7aR)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 215929-12-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₈Si
• 分子量: 418.56
• InChiKey: XFXKDBNDFDJMLW-QWHKOUAISA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,4S,5R,7R,7aR)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 莽草酸
  参考文献：
  名称：

  A concise enantio- and diastereo-controlled synthesis of (−)-quinic acid and (−)-shikimic acid

  摘要：

  从(R)-4-羟基环己-2-烯酮的合成等价物开始，以对映体和非对映体控制的方式简明地合成了(â)-奎宁酸和(â)-莽草酸，它们都被认为是植物和微生物莽草酸途径中的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a805775c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 222.5h， 生成 methyl (3aR,4S,5R,7R,7aR)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise enantio- and diastereo-controlled synthesis of (−)-quinic acid and (−)-shikimic acid

  摘要：

  从(R)-4-羟基环己-2-烯酮的合成等价物开始，以对映体和非对映体控制的方式简明地合成了(â)-奎宁酸和(â)-莽草酸，它们都被认为是植物和微生物莽草酸途径中的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a805775c