tert-butyl 4-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)butanoate | 155499-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)butanoate
• CAS: 155499-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: DWBQSXIFJJFGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)butanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium dithionite 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 硼烷 、 溴 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 环紫草素隐色乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.

  摘要：

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1549
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(5,8-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 4-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.

  摘要：

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1549