(Z)-1-Ethyliden-9,10-cis-dimethyldecal-2-on | 55999-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-Ethyliden-9,10-cis-dimethyldecal-2-on
• 英文别名: (1Z,4aS,8aS)-1-ethylidene-4a,8a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 55999-09-2；71686-92-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: SBPICDMMYNTYSY-FSOHGINDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 、 lithium dimethylcuprate 、 乙醛 生成 (Z)-1-Ethyliden-9,10-cis-dimethyldecal-2-on
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属试剂-V 1：有机铜酸酯共轭加成-醛醇缩合合成程序，用于依次形成两个碳-碳键

  摘要：

  在氯化锌的存在下，由二烷基铜碳酸锂与α，β-不饱和酮的共轭加成反应产生的烯醇化物与醛反应，从而将整个β-烷基α-羟烷基加成至原始烯烃。还报道了这些烯酸酯与二氧化碳和甲酸乙酯的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80083-6

文献信息

• Organometallic reagents in organic synthesis—V
  作者：Kim K. Heng、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80083-6

  日期：1979.1

  The enolates produced from the conjugate addition reaction of lithium dialkylcuprates with α,β- unsaturated ketones react with aldehydes in the presence of zinc chloride to give overall β-alkyl α-hydroxyalkyl addition to the original alkene. Reaction of these enolates with carbon dioxide and ethyl formate is also reported.

  在氯化锌的存在下，由二烷基铜碳酸锂与α，β-不饱和酮的共轭加成反应产生的烯醇化物与醛反应，从而将整个β-烷基α-羟烷基加成至原始烯烃。还报道了这些烯酸酯与二氧化碳和甲酸乙酯的反应。