4-羟基-8-硝基喹啉 | 23432-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-8-硝基喹啉
• 英文名称: 8-nitro-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 4-Hydroxy-8-nitroquinoline；8-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 23432-46-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: MMLGHJCPFCGNEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-8-硝基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-氯-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过芳香氢的亲核置换直接胺化硝基喹啉衍生物

  摘要：

  研究了缺电子硝基喹啉中氢（VNS）反应的亲核取代。所有新产品的性能已通过多种技术进行了表征：MS，HRMS，FTIR，GC-MS，电子吸收光谱和多核NMR。4-氯-8-硝基喹啉，8-（的结构叔丁基）-2-甲基-5-硝基喹啉，9-（8-硝基喹啉-7-基）-9 ħ -咔唑和（Ž）-7-通过单晶X射线衍射测定来确定（9 H-咔唑-9-基）-8-（羟基亚氨基）喹啉-5（8 H）-1。9-（8-硝基喹啉-7-基）-9 ħ -咔唑和（Ž）-7-（9 ħ咔唑-9-基）-8-（羟基亚氨基）喹啉-5-（8H）-一说明了VNS反应中的硝基/亚硝基转化。另外，9-（8-异丙基-2 - （（8-异丙基-2-甲基-5-硝基喹啉-6-基）甲基）-5- nitrosoquinolin -6-基）-9 ħ咔被呈现为双VNS产品。据推测，钾抗衡离子与硝基上的氧相互作用，从而可能以这种方式影响亲核试剂的攻击。

  DOI：

  10.3390/molecules26071857
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 4-羟基-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Basic Compounds. X. 4,8-Diaminoquinoline and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01194a044

文献信息

• Quinoline compounds as H.sup.+ -ATPases
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06008230A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  This invention relates to a quinoline compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a pyridyl group or aryl, each of which may be substituted with suitable substituent(s), A is --COHN-- or --NHCO--, n is an integer of 0 or 1, and ##STR2## is a group of the formula: ##STR3## In which R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined, and pharmaceutically acceptable salt thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prevention and/or the treatment of bone diseases caused by abnormal bone metabolism in human being or animals.

  这项发明涉及一种喹啉化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是吡啶基或芳基，每个基可能被适当的取代基取代，A是--COHN--或--NHCO--，n是0或1的整数，而##STR2## 是一个化学式为：##STR3## 的基团，其中R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7如定义，以及其药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由人类或动物骨骼异常代谢引起的骨病的方法。
• Direct C-3-Alkenylation of Quinolones via Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Mingzong Li、Liangxi Li、Haibo Ge

  DOI：10.1002/adsc.201000364

  日期：2010.10.4

  An unprecedented C-3-alkenylation of quinolones was reported through palladium-catalyzed CH functionalization with 1% catalyst loading. This method provides an efficient route to a variety of new quinolone derivatives.

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。
• Thioquinolone compounds which have useful pharmaceutical activity
  申请人：Zenyaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05773449A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  Disclosed is a thioquinolone derivative which exhibits highly selective antibacterial activity against Helicobacter pylori.

  揭示了一种硫喹酮衍生物，对幽门螺杆菌表现出高度选择性的抗菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of new heterocyclic quinolinones as anti-parasite and anti-HIV drug candidates
  作者：Albert Darque、Aurélien Dumètre、Sébastien Hutter、Gilles Casano、Maxime Robin、Christophe Pannecouque、Nadine Azas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.013

  日期：2009.10

  We have synthesized quinolinones with potential antiparasitic and anti-HIV activities by an original two-step method involving microwave irradiation and have evaluated their activities against Plasmodium falciparum, Leishmania donovani, Trichomonas vaginalis, and HIV. None of the tested compounds had been previously described using this method of synthesis. One of the compounds had interesting antiparasitic

  我们已经通过涉及微波辐射的原始两步法合成了具有潜在抗寄生虫和抗HIV活性的喹啉酮，并评估了它们对恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，阴道毛滴虫和HIV的活性。以前没有使用这种合成方法描述过测试化合物。其中一种化合物具有令人感兴趣的抗寄生虫和抗HIV活性，可以通过用不同的基团取代来提高其活性。
• Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.
  作者：Haruki SASHIDA、Mamoru KANAME、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2919

  日期：——

  The stable N-unsubstituted 1H-1, 4-benzodiazepines (12a-l) having a carbonyl group or its analogue at the 2- or 9-position were prepared from the 4-azidoquinolines (13a-l) by photoreaction in the presence of sodium methoxide.It is known that N-unsubstituetd 1H-1, 4-benzodiazepines having no carbonyl group are too unstable to be isolated.Based on the spectral data, the benzodiazepines (12) isolated are assumed to be stabilized by intramolecular hydrogen bonding between the 1-NH hydrogen and the 2- or 9-carbonyl oxygen, thus allowing their isolation.

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。