(1R,2S,3R,4R)-1-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane | 514206-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-1-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(nitromethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 514206-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: AYUTXPIQCHHDOT-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-1-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane 在 咪唑 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of carbanucleosides and 5′-nor-1′-homo carbanucleosides from a common precursor

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene (4) provides entry into a facile 10-step route to carbanucleosides and a practical 7-step procedure to 5'-nor-1'-homo carbanucleosides. These routes are illustrated for adenine derivatives but they are adaptable to any heterocyclic base. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01195-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4S)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-1-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of carbanucleosides and 5′-nor-1′-homo carbanucleosides from a common precursor

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene (4) provides entry into a facile 10-step route to carbanucleosides and a practical 7-step procedure to 5'-nor-1'-homo carbanucleosides. These routes are illustrated for adenine derivatives but they are adaptable to any heterocyclic base. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01195-x