2-methyl-5-nitro-N,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide | 900186-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-nitro-N,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 2-methyl-5-nitro-N,4,6-triphenyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 900186-60-9
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 411.46
• InChiKey: DASXWFTXHRJELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-nitro-N,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide 在 溶剂黄146 、 甲胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methylamino-3-nitro-2,4-diphenyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  取代间三联苯的合成

  摘要：

   抽象的 通过季硝基吡啶鎓盐在醇碱水溶液和甲胺水溶液的作用下重排得到新型5'-甲氨基-2'-硝基间三联苯。通过硝基查耳酮与各种烯胺的环缩合获得的Hantzsch 4-芳基-2-甲基-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶用作起始化合物。在乙酸中用亚硝酸钠氧化 1,4-二氢吡啶，得到 4-芳基-2-甲基-5-硝基-6-苯基吡啶。合成的硝基吡啶用硫酸二甲酯和氟磺酸甲酯进行烷基化。

  DOI：

  10.1134/s107042802405004x
• 作为产物：
  描述：

  β-aminocrotonanilide 、 1,3-二苯基-2-硝基-2-丙烯-1-酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-5-nitro-N,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代间三联苯的合成

  摘要：

   抽象的 通过季硝基吡啶鎓盐在醇碱水溶液和甲胺水溶液的作用下重排得到新型5'-甲氨基-2'-硝基间三联苯。通过硝基查耳酮与各种烯胺的环缩合获得的Hantzsch 4-芳基-2-甲基-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶用作起始化合物。在乙酸中用亚硝酸钠氧化 1,4-二氢吡啶，得到 4-芳基-2-甲基-5-硝基-6-苯基吡啶。合成的硝基吡啶用硫酸二甲酯和氟磺酸甲酯进行烷基化。

  DOI：

  10.1134/s107042802405004x

文献信息

• Nitropyridines. 2. Hantzsch Synthesis of Nitro- and Dinitropyridines
  作者：G. P. Sagitullina、L. V. Glizdinskaya、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1007/s10593-005-0214-4

  日期：2005.6
• Nitropyridines: III. Synthesis of meta-terphenyls by recyclization of nitropyridinium salts
  作者：G. P. Sagitullina、L. V. Glidzinskaya、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1134/s1070428006080173

  日期：2006.8

  A two-component Hantzsch synthesis was applied to preparation of nitropyridines and their quaternary salts from various enamines and chalcones based on nitroacetophenone. The recyclization of nitropyridinium quaternary salts under the treatment with an aqueous-alcoholic alkali led to preparation of 5'-methylamino-2'-nitro-m-terphenyl derivatives.