3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-inden-1-one | 1376449-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5,6-dimethoxy-2-phenylinden-1-one
• CAS: 1376449-83-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: KANKBNVPYUASSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-inden-1-one 在 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(piperazin-1-yl)-4-benzyl-6,7-dimethoxyphthalazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型酞嗪基哌嗪衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,4-二取代酞嗪基哌嗪衍生物 7a-f、12a-f 和 20a-f，以开发有效和选择性的抗肿瘤剂。在体外筛选了目标化合物对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性。其中，化合物 7a-f 对 MDA-MB-231 表现出优异的选择性，IC50 值范围为 0.013 µM 至 0.079 µM。最有希望的化合物 7e（IC50 = 2.19 µM、2.19 µM、0.013 µM）的活性分别是 vatalanib（IC50 = 20.27 µM、21.96 µM、63.90 µM）的 9.3、10 和 4.9 × 103 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100250
• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 、 苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.9%的产率得到3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型酞嗪基哌嗪衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,4-二取代酞嗪基哌嗪衍生物 7a-f、12a-f 和 20a-f，以开发有效和选择性的抗肿瘤剂。在体外筛选了目标化合物对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性。其中，化合物 7a-f 对 MDA-MB-231 表现出优异的选择性，IC50 值范围为 0.013 µM 至 0.079 µM。最有希望的化合物 7e（IC50 = 2.19 µM、2.19 µM、0.013 µM）的活性分别是 vatalanib（IC50 = 20.27 µM、21.96 µM、63.90 µM）的 9.3、10 和 4.9 × 103 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100250