2-(α-D-glucopyranosyl)-3-ethyl-1-tosyl-indole | 1131376-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(α-D-glucopyranosyl)-3-ethyl-1-tosyl-indole
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1131376-64-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇S
• 分子量: 461.536
• InChiKey: WYXXLDOPMUCPMP-DODNOZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-D-glucopyranosyl)-3-ethyl-1-tosyl-indole 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-ethyl-1-tosyl-indole
  参考文献：
  名称：

  使用功能化炔烃合成Larock吲哚的区域选择性。

  摘要：

  使用在炔丙基位置被酯和/或Boc保护的胺取代的乙炔，以及在过苄基和未保护的葡萄糖下，估计钯催化的邻碘碘苯胺与内部乙炔之间杂环化作用的Larock吲哚合成的区域选择性。在所有情况下均观察到低至中等的区域选择性，表明这些官能团在Larock吲哚合成中没有发挥良好的导向作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.80179
• 作为产物：
  描述：

  (α-D-glucopyranosyl)but-1-yne 、 N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(α-D-glucopyranosyl)-3-ethyl-1-tosyl-indole 、 3-(α-D-glucopyranosyl)-2-ethyl-1-tosyl-indole
  参考文献：
  名称：

  使用功能化炔烃合成Larock吲哚的区域选择性。

  摘要：

  使用在炔丙基位置被酯和/或Boc保护的胺取代的乙炔，以及在过苄基和未保护的葡萄糖下，估计钯催化的邻碘碘苯胺与内部乙炔之间杂环化作用的Larock吲哚合成的区域选择性。在所有情况下均观察到低至中等的区域选择性，表明这些官能团在Larock吲哚合成中没有发挥良好的导向作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.80179