3'-O-(N-acetone-oxime)-2'-deoxyadenosine | 132471-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-(N-acetone-oxime)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 3'-Q-(N-acetone-oxime)-2'-deoxyadenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(propan-2-ylideneamino)oxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 132471-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₃
• 分子量: 306.324
• InChiKey: LLOGLEFDOOUZQI-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(N-acetone-oxime)-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以40%的产率得到3'-O-(N-acetone-oxime)-2'-deoxyadenosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION
  [FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE

  摘要：

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。

  公开号：

  WO2010110775A1
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-O-phthalimido-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine 以 水 、 丙酮 、 甲胺 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到3'-O-(N-acetone-oxime)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Reagents for reversibly terminating primer extension

  摘要：

  披露了使用3'-可逆终止核苷酸三磷酸盐来分析DNA的过程，用于除了使用循环可逆终止以外的目的。这些过程基于末端转移酶接受这些三磷酸盐作为底物的意外能力，聚合酶与可逆和不可逆终止的三磷酸盐相互竞争添加的意外能力，开发了裂解条件以快速去除终止基团，在高产率下且不会对终止寡核苷酸产物造成重大损害，以及可逆终止引物延伸产物捕获基团的能力。目前披露的过程的首选实施方式使用一个其3'-OH基团被阻断为3'-ONH2基团的三磷酸盐，在缓冲NaNO2中可以被去除，并使用Taq DNA聚合酶的变体，包括一个具有替换（L616A）的变体。

  公开号：

  US08034923B1