1-[5'-O-methanesulfonyl-4'-C-methanesulfonyloxymethyl-α-L-erythro-pentofuranosyl]thymine | 904664-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5'-O-methanesulfonyl-4'-C-methanesulfonyloxymethyl-α-L-erythro-pentofuranosyl]thymine
• CAS: 904664-34-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₁₁S₂
• 分子量: 444.441
• InChiKey: JPSFPRGUTDYJQA-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  191.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5'-O-methanesulfonyl-4'-C-methanesulfonyloxymethyl-α-L-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 sodium hydroxide 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.83h， 生成 (1S,3R,4S,5R)-4-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)-phosphinoxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  构象受限的3'-O，4'-C-亚甲基连接的α-1-核糖核苷酸的合成，核酸杂交性质和分子模型研究

  摘要：

  具有构象受限的碳水化合物环的核苷酸，例如锁核酸（LNA），α-L-LNA或2'，5'-连接的3'-O，4'-C-甲基核糖核苷酸，具有显着的潜力，可作为抗原和反义策略的基础。2'，5'-连接的α-L-核糖构型的单体X（称为α-L-ONA）被设计为α-L-LNA的潜在结构模拟物。从容易获得的胸腺嘧啶衍生物1中，以五个步骤（总收率10％）获得了相应的单体X的亚磷酰胺结构单元。将单体X掺入寡脱氧核糖核苷酸（ONs）中会使DNA / RNA补体（DeltaTm /与未修改的参考ON相比，mod = -11.5到-17.0摄氏度）。下降幅度较小（DeltaTm / mod = -4.5至-8。当将单体X掺入形成三链体的ONs中并靶向双链DNA（平行取向，嘧啶基序）时，观察到5摄氏度）。该生物物理数据以及建模研究表明，与2'，5'相连的α-L-ONA不能很好地模拟α-L-LNA。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.010
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-O-benzyl-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsulfonyloxymethyl)-α-L-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到1-[5'-O-methanesulfonyl-4'-C-methanesulfonyloxymethyl-α-L-erythro-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的3'-O，4'-C-亚甲基连接的α-1-核糖核苷酸的合成，核酸杂交性质和分子模型研究

  摘要：

  具有构象受限的碳水化合物环的核苷酸，例如锁核酸（LNA），α-L-LNA或2'，5'-连接的3'-O，4'-C-甲基核糖核苷酸，具有显着的潜力，可作为抗原和反义策略的基础。2'，5'-连接的α-L-核糖构型的单体X（称为α-L-ONA）被设计为α-L-LNA的潜在结构模拟物。从容易获得的胸腺嘧啶衍生物1中，以五个步骤（总收率10％）获得了相应的单体X的亚磷酰胺结构单元。将单体X掺入寡脱氧核糖核苷酸（ONs）中会使DNA / RNA补体（DeltaTm /与未修改的参考ON相比，mod = -11.5到-17.0摄氏度）。下降幅度较小（DeltaTm / mod = -4.5至-8。当将单体X掺入形成三链体的ONs中并靶向双链DNA（平行取向，嘧啶基序）时，观察到5摄氏度）。该生物物理数据以及建模研究表明，与2'，5'相连的α-L-ONA不能很好地模拟α-L-LNA。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.010