Hexahydro-limonic-saeure | 127054-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Hexahydro-limonic-saeure
• 英文别名: Hexahydrolimoninsaeure
• CAS: 127054-53-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₈
• 分子量: 476.567
• InChiKey: QJLCEGOIILILRT-BFTKOPCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  111.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexahydro-limonic-saeure 在 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以柠檬苦素为起点构建具有高支架多样性的化合物

  摘要：

  结构复杂的天然产物一直是新药发现和开发的丰富来源。为了构建一个由结构复杂的成员和独特支架组成的复合集合，我们使用天然产品柠檬苦素作为起点。柠檬苦素是一种丰富的三萜类天然产物，通过使用短合成序列改变其七环核心环系统，创建了 98 种化合物的集合，其中包括多个具有新颖环系统的成员。构建这些化合物时所利用的反应包括新型环裂解、重排和环化，这项工作的亮点是发现了新型 B 环裂解反应、独特的 B/C 环重排、非典型 D 环环化等。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 52 种不同的支架/环系统，其中 36 种是前所未有的。表型筛选和结构-活性关系鉴定出对一组癌细胞系具有活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104228
• 作为产物：
  描述：

  柠檬苦素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以24%的产率得到11H,13H-噁丙烯并[d]吡喃并[4',3':3,3a]异苯并呋喃并[5,4-f][2]苯并吡喃-4,6,13(2H,5aH)-三酮,十氢-2,2,4a,8a-四甲基-8-(四氢-3-呋喃基)-,(2aR,4aR,4bR,5aS,8S,8aS,10aR,10bR,14aS)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  以柠檬苦素为起点构建具有高支架多样性的化合物

  摘要：

  结构复杂的天然产物一直是新药发现和开发的丰富来源。为了构建一个由结构复杂的成员和独特支架组成的复合集合，我们使用天然产品柠檬苦素作为起点。柠檬苦素是一种丰富的三萜类天然产物，通过使用短合成序列改变其七环核心环系统，创建了 98 种化合物的集合，其中包括多个具有新颖环系统的成员。构建这些化合物时所利用的反应包括新型环裂解、重排和环化，这项工作的亮点是发现了新型 B 环裂解反应、独特的 B/C 环重排、非典型 D 环环化等。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 52 种不同的支架/环系统，其中 36 种是前所未有的。表型筛选和结构-活性关系鉴定出对一组癌细胞系具有活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104228