methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-3-C-methyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-allopyranoside | 79366-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-3-C-methyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-allopyranoside
• CAS: 79366-19-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇S
• 分子量: 450.553
• InChiKey: FPQKDWVRMJPROI-STWBTBNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-3-C-methyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-allopyranoside 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Branched-chain Sugars. XXIV. Synthesis of Methyl 6-Deoxy-3-C-methyl-β-D-gulopyranoside (Methyl β-Virenoside)

  摘要：

  以 d-半乳糖为原料制备了甲基 6-脱氧-3-C-甲基-β-d-吡喃谷糖苷（甲基 β-病毒苷）。试图通过甲基 6-脱氧-3-C-甲基-α-d-吡喃谷糖苷的 C-4 反转来合成韦仑苷，但没有成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2379
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-3-C-methyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Branched-chain Sugars. XXIV. Synthesis of Methyl 6-Deoxy-3-C-methyl-β-D-gulopyranoside (Methyl β-Virenoside)

  摘要：

  以 d-半乳糖为原料制备了甲基 6-脱氧-3-C-甲基-β-d-吡喃谷糖苷（甲基 β-病毒苷）。试图通过甲基 6-脱氧-3-C-甲基-α-d-吡喃谷糖苷的 C-4 反转来合成韦仑苷，但没有成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2379