N-(4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)phenyl)methanesulfonamide | 246219-85-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 246219-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃SSi
• 分子量: 329.536
• InChiKey: WSMQZDBZYCYTGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)phenyl)methanesulfonamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 tributyl(2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-(methylsulfonamido)phenyl)phosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的苯胺上的碳-磷键形成

  摘要：

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01595
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)aniline 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的苯胺上的碳-磷键形成

  摘要：

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01595

文献信息

• Alternative Coupling Reaction with Unactivated Furan Derivatives
  作者：Marc-André Giroux、Kimiaka C. Guérard、Marc-André Beaulieu、Cyrille Sabot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1002/ejoc.200900542

  日期：2009.8

  Treatment of various dienimides in the presence of a Lewis acid and (trimethylsiloxy)furan leads to the corresponding aniline furan-2(5H)-ones. The same treatment with furan yields a triaryl product and, surprisingly, a byproduct with a pentacyclo[5.4.0.0.0.0]undecane main core. The formation of this birdcage system containing nine stereogenic centres was produced with complete diastereoselectivity

  在路易斯酸和（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的存在下处理各种二烯酰亚胺产生相应的苯胺呋喃-2（5H）-酮。用呋喃进行相同处理产生三芳基产物，并且令人惊讶地产生具有五环[5.4.0.0.0.0]十一烷主核的副产物。这种包含九个立体中心的鸟笼系统的形成是完全非对映选择性的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Oxidative cycloaddition and cross-coupling processes on unactivated benzene derivatives
  作者：Guillaume Jacquemot、Marc-André Ménard、Chloé L'Homme、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/c2sc22318j

  日期：——

  Treatment of phenols or anilines containing a sulfonyl group in the presence of a hypervalent iodine reagent promotes a formal dearomatizing [2 + 3] cycloaddition reaction on unactivated benzene and naphthalene derivatives. This process occurs via an intramolecular nucleophilic addition to the Wheland species generated during the oxidative activation. Subsequent treatment under acidic conditions readily transforms the tricyclic system into a biaryl via a formal cross-coupling process.

  在高价碘试剂存在下处理含有磺酰基的酚或苯胺会促进未活化的苯和萘衍生物发生正式的脱芳构化[2 + 3]环加成反应。该过程通过氧化活化过程中产生的 Wheland 物质的分子内亲核加成而发生。随后在酸性条件下的处理很容易通过正式的交叉偶联过程将三环系统转化为联芳基。