tert-butyl (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1379601-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1379601-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: PUKLWAXLJZGAJN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 盐酸 、 对甲苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑(I)/二烯配合物促进芳基乙烯基重氮酯的对映选择性 Si−H 插入

  摘要：

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400241
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-butenoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和的α-酮酸酯和α-酮酰胺的立体选择性有机催化构建吡咯并吲哚吡咯烷

  摘要：

  螺-氧吲哚吡咯烷是通过在氧吲哚亚胺与不饱和酮酯和酮酰胺之间进行正式的[3 + 2]环加成反应而形成的。酮酰胺还可以通过烯醇化质子化和在羰基上添加氮来提供替代产品。基于奎宁的方酰胺有机催化剂能够提供对映体纯度高达er 86：14的酮基酯吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100022

文献信息

• Rhodium catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to β,γ-unsaturated α-keto ester using chiral tert-butanesulfinylphosphines ligands
  作者：Juanjuan Wang、Bing Wang、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.074

  日期：2014.6

  Rh-Catalyzed asymmetric 1,4-selective addition of arylboronic acids to β,γ-unsaturated α-keto ester was developed using chiral tert-butanesulfinylphosphine as ligand, good yields (up to 87%), good 1,4-regioselectivities (up to 96:4), and high enantioselectivities (up to 94% ee) were achieved.

  以手性叔丁烷亚磺酰基膦为配体，开发了Rh催化的β，γ-不饱和α-酮酯向芳基硼酸的1,4-选择性不对称加成，收率良好（高达87％），良好的1,4-区域选择性（高达至96：4）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Stereoselective Organocatalytic Construction of Spiro Oxindole Pyrrolidines Using Unsaturated α‐Ketoesters and α‐Ketoamides
  作者：Tibor Peňaška、Vitalii Palchykov、Erik Rakovský、Gabriela Addová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.202100022

  日期：2021.3.19

  Spiro‐oxindole pyrrolidines are formed by formal [3+2] cycloaddition between oxindole imines and unsaturated keto esters and keto amide. Keto amides also afford alternative products via enolate protonation and addition of nitrogen on the carbonyl group. Quinine‐based squaramide organocatalyst was able to provide keto ester pyrrolidines in enantiomeric purity of up to e.r. 86 : 14.

  螺-氧吲哚吡咯烷是通过在氧吲哚亚胺与不饱和酮酯和酮酰胺之间进行正式的[3 + 2]环加成反应而形成的。酮酰胺还可以通过烯醇化质子化和在羰基上添加氮来提供替代产品。基于奎宁的方酰胺有机催化剂能够提供对映体纯度高达er 86：14的酮基酯吡咯烷。
• Enantioselective Si‐H Insertion of Arylvinyldiazoesters Promoted by Rhodium(I)/Diene Complexes
  作者：Ziyan Li、Jian-Guo Liu、Wen-Ping Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400241

  日期：——

  An enantioselective Si‐H insertion between α‐arylvinyldiazoesters and silanes has been developed by employing rhodium(I)/chiral diene complex as the catalyst. This protocol offers a catalytic asymmetric approach to various chiral silanes containing α‐arylvinyl functionality at room temperature with good enantiocontrol (89‐99% ee). Transformation of the resulting enantiomerically enriched α‐arylvinyl‐α‐silyl

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。