<1R-(1α,3α,4β,5α)>-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid | 134932-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1R-(1α,3α,4β,5α)>-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R-(1α,3α,4β,5α))-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1R,3R,4R,5S)-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 134932-01-7
• 化学式: C₈H₁₅O₈P
• 分子量: 270.176
• InChiKey: BKLICLLAHMTUPK-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  155.52
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,3α,4β,5α)>-1-(hydroxymethyl)-5-<(diisopropoxyphosphinyl)methyl>cyclohexan-1,3,4-triol 在 铂 三甲基溴硅烷 、 水 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 三甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 <1R-(1α,3α,4β,5α)>-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002