4-羟基-喹啉-3-羧酸酰肼 | 103264-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-喹啉-3-羧酸酰肼
• 英文名称: 1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carbohydrazide
• 英文别名: 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide；4-Hydroxyquinoline-3-carbohydrazide；4-oxo-1H-quinoline-3-carbohydrazide
• CAS: 103264-46-6；1094743-92-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: HRSSZDFUJXRIHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-喹啉-3-羧酸酰肼 、 2,3-二氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到N'-[(1E)-(2,3-dichlorophenyl)methylidene]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  衍生自4-喹诺酮的新型酰基hydr对乙酰胆碱酯酶活性和Aβ42肽原纤维形成的影响。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂和引发Aβ淀粉样蛋白低聚和原纤维化的化合物为发现治疗阿尔茨海默氏病的新药物提供了机会。在这项工作中，我们合成了9种新的酰基hydr和一种已知的酰基hydr，均以3-羰基乙氧基-4-喹诺酮衍生物为起始原料，化学收率为63％至90％。我们评估了这些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）活性和Aβ42肽原纤维化的影响。除一种酰基hydr外，这些化合物对AChE表现出良好的抑制作用（1.2μM

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1144597
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氨基亚甲基-丙二酸二乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-羟基-喹啉-3-羧酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  取代的-4-oxo-1，4-dihydro-3- [1-oxo-2-hydrazino-3- {ptoluenesulfon}]喹啉衍生物的合成及其对细菌感染的生物学活性

  摘要：

  我们已经合成了一系列被对甲苯磺酰基取代的喹诺酮和氟喹诺酮类衍生物。筛选所有这些化合物作为抗菌剂，并将其数据与市场上出售的参比药物进行比较。环丙沙星和诺氟沙星。

  DOI：

  10.13005/ojc/290216

文献信息

• Docking of anti-HIV-1 oxoquinoline-acylhydrazone derivatives as potential HSV-1 DNA polymerase inhibitors
  作者：Julliane Diniz Yoneda、Magaly Girão Albuquerque、Kátia Zaccur Leal、Fernanda da Costa Santos、Pedro Netto Batalha、Leonardo Brozeguini、Peter R. Seidl、Ricardo Bicca de Alencastro、Anna Cláudia Cunha、Maria Cecília B.V. de Souza、Vitor F. Ferreira、Viveca A. Giongo、Cláudio Cirne-Santos、Izabel C.P. Paixão

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.081

  日期：2014.9

  oxoquinoline-acylhydrazone HIV-1 inhibitors ( 3 – 5 ), which do not contain those hydrophilic groups, were carried out, in order to access these modifications in the proposition of new potential anti-HSV-1 agents, but maintaining the anti-HIV-1 activity. Among the docked compounds, the oxoquinoline-acylhydrazone 3 is the best candidate for an anti-HSV-1 agent, and, in addition, it showed anti-HIV-1 activity

  摘要 尽管有许多抗病毒药物可用于治疗单纯疱疹病毒 (HSV) 感染，但由于 HSV 耐药株的紧急情况主要是人类免疫缺陷病毒，因此合成新的抗 HSV 候选药物仍是一个重要的策略。 (HIV) 合并感染的患者。一些 1,4-二氢-4-氧喹啉，例如 PNU-183792 (1)，显示出对人类疱疹病毒的广谱抗病毒活性，抑制病毒 DNA 聚合酶 (POL) 而不影响人类 POL。因此，在一个正在进行的抗病毒研究项目中，我们的团队合成了含有 1,4-二氢-4-氧喹啉（喹诺酮）杂环部分的核糖核苷，例如 6-Cl 衍生物 (2)，它是一种双重抗病毒剂 (HSV) -1 和 HIV-1）。1 和 2 与 HSV-1 POL 复合物的分子动力学模拟表明，2 的结构修饰应增加其实验性抗 HSV-1 活性，因为它的核糖基和羧基是高度亲水的，可以与它的疏水口袋相互作用。酶。因此，在这项工作中，对 1 和 3 种新合成的氧喹啉-酰基腙
• Quinolone-N-acylhydrazone hybrids as potent Zika and Chikungunya virus inhibitors
  作者：Roberta K.F. Marra、Arthur E. Kümmerle、Guilherme P. Guedes、Caroline de S. Barros、Rafaela S.P. Gomes、Claudio C. Cirne-Santos、Izabel Christina N.P. Paixão、Amanda P. Neves

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126881

  日期：2020.1

  This work reports the synthesis of quinolone-N-acylhydrazone hybrids, namely 6-R-N'-(2 hydxoxybenzylidene)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide (R = H: 5a, F: 5b, Cl: 5c and Br: 5d), which exhibited excellent activity against arbovirus Zika (ZIKV) and Chikungunya (CHIKV). In vitro screening towards ZIKV and CHIKV inhibition revealed that all substances have significant antiviral activity, most of them being more potent than standard Ribavirin (5a-d: EC50 = 0.75-0.81 mu M, Ribavirin: EC50 = 3.95 mu M for ZIKV and 5a-d: 1.16-2.85 mu M, Ribavirin: EC50 = 2.42 mu M for CHIKV). The quinolone-N-acylhydrazone hybrids were non-toxic against Vero cells, in which compounds 5c and 5d showed the best selectivities (SI = 1410 and 630 against ZIKV and CHIKV, respectively). Antiviral activity was identified by inhibition of viral RNA production in a dose-dependent manner. In the evaluation of the time of addition of the compounds, we observed that 5b and 5c remain with strong effect even in the addition for 12 h after infection. The above results indicate that quinolone-N-acylhydrazones represent a new and promising class to be further investigated as anti-ZIKV and anti-CHIKV agents.
• [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：5METIS INC

  公开号：WO2022035763A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure contemplates a boron-containing compound, a composition containing a pesticidal effective amount of that compound dissolved or dispersed in a carrier medium, and a method of reducing, ameliorating, or controlling an infestation by a pest, particularly a fungus, by administering a contemplated composition to a plant or animal in need.
• Synthesis of substituted-4-oxo-1, 4-dihydro-3-[1-oxo-2-hydrazino-3-{ptoluenesulfon}] quinoline Derivatives and their Biological Activity Against Bacterial Infections
  作者：N. SRIVATAVA、A. KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/290216

  日期：2013.6.30

  We have synthesized a series of quinolone and fluoroquinolones derivatives substituted with p-tosyl group. All these compounds were screened as antibacterial and datas were compared with reference marketed drug viz.; Ciprofloxacin & Norfloxacin.

  我们已经合成了一系列被对甲苯磺酰基取代的喹诺酮和氟喹诺酮类衍生物。筛选所有这些化合物作为抗菌剂，并将其数据与市场上出售的参比药物进行比较。环丙沙星和诺氟沙星。
• Effects of novel acylhydrazones derived from 4-quinolone on the acetylcholinesterase activity and A<b>β</b>42 peptide fibrils formation
  作者：Gisele S. da Silva、Micheli Figueiró、Claudio F. Tormena、Fernando Coelho、Wanda P Almeida

  DOI：10.3109/14756366.2016.1144597

  日期：2016.11.1

  Acetylcholinesterase inhibitors and compounds that trigger Aβ amyloid oligomerization and fibrillization represent an opportunity to discover new drug candidates to treat Alzheimer's disease. In this work, we synthesized nine new acylhydrazones and a known one, both employing 3-carboethoxy-4-quinolone derivatives as starting materials with chemical yields ranging from 63% to 90%. We evaluated the effect

  乙酰胆碱酯酶抑制剂和引发Aβ淀粉样蛋白低聚和原纤维化的化合物为发现治疗阿尔茨海默氏病的新药物提供了机会。在这项工作中，我们合成了9种新的酰基hydr和一种已知的酰基hydr，均以3-羰基乙氧基-4-喹诺酮衍生物为起始原料，化学收率为63％至90％。我们评估了这些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）活性和Aβ42肽原纤维化的影响。除一种酰基hydr外，这些化合物对AChE表现出良好的抑制作用（1.2μM