2-methoxy-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine | 1394134-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine
• CAS: 1394134-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: RYXCPGAAMDAFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-4-methoxy-N-methylaniline 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-methoxy-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu促进分子内直接脱卤化氢偶联：芳科植物生物碱脱水可可酮和氧代伴嘌呤的全合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。

  DOI：

  10.1021/ol3019677

文献信息

• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Switching between mono and doubly reduced odd alternant hydrocarbon: designing a redox catalyst
  作者：Jasimuddin Ahmed、Paramita Datta、Arpan Das、Stephy Jomy、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d0sc05972b

  日期：——

  orbital (HMO) calculations in 1950, it has been well known that the odd alternant hydrocarbon (OAH), the phenalenyl (PLY) system, can exist in three redox states: closed shell cation (12π e−), mono-reduced open shell neutral radical (13π e−) and doubly reduced closed shell anion (14π e−). Switching from one redox state of PLY to another leads to a slight structural change owing to its low energy of disproportionation

  由于休克尔早期分子轨道（HMO）在1950年的计算中，已经公知的是奇数交替烃（OAH）时，非那烯基（PLY）系统中，可以在三个氧化还原状态存在：封闭壳体阳离子（12πë - ），单减小开壳中性自由基（13πë - ）和成倍减少封闭壳阴离子（14πë - ）。由于PLY的歧化能低，因此从PLY的一种氧化还原状态切换到另一种状态会导致轻微的结构变化，从而使电子添加或去除过程变得容易。迄今为止，已经广泛研究了单还原的基于PLY的自由基。然而，迄今为止还没有研究双还原的PLY物种的反应性和应用。在这项工作中，我们报告了双还原PLY物种（14πe- ）和其对氧化还原催化的开发应用程序通过与单-还原形式切换（13πë - ）对芳基卤化物的活化和过渡金属的分类的条件下的官能化没有任何外部刺激如热，光或阴极电流供给。