[(1R,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-dihydroxy-4-methylene-cyclohexyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]-methanone | 852380-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1R,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-dihydroxy-4-methylene-cyclohexyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]-methanone
• CAS: 852380-82-6
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₅Si₂
• 分子量: 531.84
• InChiKey: OVOWQMCUDONMKC-INNMJMHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-dihydroxy-4-methylene-cyclohexyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]-methanone 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.8h， 生成 [(1S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,4-dihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.12h， 生成 [(1R,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-dihydroxy-4-methylene-cyclohexyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v