8-methylnona-2,4,6-trienal | 101664-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methylnona-2,4,6-trienal
• 英文别名: (2E,4E,6E)-8-Methylnonatrienal；(2E,4E,6E)-8-methylnona-2,4,6-trienal
• CAS: 101664-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JJBLYLKRSCCINS-OKWWDJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylnona-2,4,6-trienal 、 ((3E)-6,6-diethoxyhexa-1,3-dien-1-yl)lithium 在 水 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 14-methylpentadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  Réactifs de Polyvinylogation : accès aisé et rapide à des Polyénals variés.

  摘要：

  This work describes the synthesis and the reactivity of three reagents of polyvinylogation 1-3 By condensation with several aldehydes and ketones, these reagents allow the introduction of three or four doubles bonds, leading to polyenals 5-6 in one or two steps with good yields, A thorough study by high field NMR spectroscopy has been realised ; these polyenals show an all trans configuration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80239-8
• 作为产物：
  描述：

  ((3E)-6,6-diethoxyhexa-1,3-dien-1-yl)lithium 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methylnona-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  功能化的乙烯基有机锂化合物，ω-硫代山梨醇醛的合成当量

  摘要：

  官能乙烯基阴离子和与醛和酮水解为多烯醛之后导致反应。它们已用于合成navenoneB 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70701-5

文献信息

• Efficient Homologation of Aldehydes to 2,4,6-Alkatrienals by means of an α-(1,3-Dioxenylallyl)boronate
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Frank Schäfer、Eckart Haeberlin、Thorsten Rohde、Karsten Körber

  DOI：10.1055/s-2000-8720

  日期：——

  The α-dioxenyl-allylboronate 4 allows the direct conversion of aldehydes into the 7-hydroxy-2,4-dienals (6). The latter compounds can be dehydrated to 2,4,6-alkatrienals 7 by means of the Burgess reagent or methanesulfonyl anhydride/Hünig Base.

  α-二氧烯基-烯丙基硼酸盐4可直接将醛转化为7-羟基-2,4-二烯醛（6）。后者化合物可以通过Burgess试剂或甲磺酰酸酐/Hünig碱脱水生成2,4,6-烯烃三烯醛7。
• Polyunsaturated aldehydes by direct polyvinylogation of carbonyl compounds using functionalized phosphonates.
  作者：Lucette Duhamel、Jérome Guillemonta、Yann Le Gallica、Gérard Plé、Jean-Marie Poirier、Yvan Ramondenc、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94712-9

  日期：1990.1
• Polyene synthesis: A comparative study
  作者：J.Michael Williams、Glenn J. McGarvey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94978-5

  日期：1985.1