(1R,8R,9S,11R)-9-Amino-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxy-pyrazin-2-yl]-5-hydroxymethyl-8-methoxy-11-methyl-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione | 852380-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,8R,9S,11R)-9-Amino-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxy-pyrazin-2-yl]-5-hydroxymethyl-8-methoxy-11-methyl-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione
• CAS: 852380-51-9
• 化学式: C₂₇H₂₆BrN₅O₅
• 分子量: 580.438
• InChiKey: RLBRWJITYFTLAG-LFTFBPLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R,9S,11R)-9-Amino-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxy-pyrazin-2-yl]-5-hydroxymethyl-8-methoxy-11-methyl-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,8R,9S,11R)-9-amino-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrazin-2-yl]-8-methoxy-11-methyl-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8R,10R,11R)-3-{5-[6-Bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-6-methoxy-pyrazin-2-yl}-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-11-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one 在 氢氧化钾 、 lithium tetrafluoroborate 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.05h， 生成 (1R,8R,9S,11R)-9-Amino-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-methoxy-pyrazin-2-yl]-5-hydroxymethyl-8-methoxy-11-methyl-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v