methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-(2-iodoacetyl)oxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate | 185810-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-(2-iodoacetyl)oxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 185810-91-7
• 化学式: C₁₉H₃₁IO₆Si
• 分子量: 510.442
• InChiKey: GLXDTADESCUBRI-ALKREAHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-(2-iodoacetyl)oxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-ethenyl-7-methoxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-hydroxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-(2-iodoacetyl)oxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w