(1R,5R,7R)-7-Hydroxy-6-methylene-1-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-2,4-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 852380-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,7R)-7-Hydroxy-6-methylene-1-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-2,4-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (1R,5R,7R)-7-hydroxy-6-methylidene-1-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 852380-77-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆Si
• 分子量: 393.512
• InChiKey: VSYNTUDETNURGV-GPMSIDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7R)-7-Hydroxy-6-methylene-1-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-2,4-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到((1S,5R)-1,5-Dihydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用催化的Pd / C和H2进行非均相还原异构化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了高度选择性的催化还原异构化反应。极其温和和中性的反应条件（0摄氏度下10％Pd / C，H2和MeOH）可耐受各种官能团，通常可产生出色的收率。机理研究表明，该反应不会通过逐步还原/消除顺序或π-烯丙基铝中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol050952f
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methylene-cyclohexyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (1R,5R,7R)-7-Hydroxy-6-methylene-1-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-2,4-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v