methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside | 88713-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 88713-83-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₈S
• 分子量: 542.65
• InChiKey: YNEHHLPWLJUARD-LLQHYSMESA-N

物化性质

• 沸点：
  671.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside 在 cerium(III) chloride 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和葡萄糖系列新的α-和β-宝石-二氟亚甲基C-糖苷的合成

  摘要：

  宝石-二氟亚甲基C-糖吡喃糖苷的合成可通过在醛上进行的Reformatsky反应以及随后的涉及环氧化物或氧汞化反应的分子内环化反应而得以有效实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01144-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol（一种有效的α-D-半乳糖苷酶抑制剂）的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80289-6

文献信息

• Synthesis of methyl 2,3-O-glycopyranosylidene-α-d-mannopyranosides having various substituents
  作者：Juji Yoshimura、Katsuji Asano、Kazuyuki Umemura、Shigeomi Horito、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84016-6

  日期：1983.9

  title compounds were obtained by condensation of d -glucono-, d -galactono-, or l - glycero - d - gluco -heptono-1,5-lactones with methyl 2,3-di- O -(trimethylsilyl)-α- d -mannopyranosides having various substituents on C-4 and C-6, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst. Except for a 6-acetoxyl group on a lactone component and a ( tert -butyldiphenylsiloxy) group

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。
• Evaluation of potential Myt1 kinase inhibitors by TR-FRET based binding assay
  作者：Alexander Rohe、Christiane Göllner、Kanin Wichapong、Frank Erdmann、Ghassab M.A. Al-Mazaideh、Wolfgang Sippl、Matthias Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.007

  日期：2013.3

  In the human cell cycle, the Myt1 kinase is a crucial regulator of the G2/M transition. Because this membrane-associated kinase is hard to obtain and assay, there is a distinct lack of data so far. Here we report the derivatization of a glycoglycerolipid which was shown previously to be active in a Myt1 activity assay. These compounds were tested in a binding assay together with a set of common kinase inhibitors against a full-length Myt1 expressed in a human cell line. Dasatinib exhibited nanomolar affinity whereas broad coverage inhibitors such as sunitinib and staurosporine derivatives did not show any effect. We also carried out docking studies for the most potent compounds allowing further insights into the inhibitor interaction of this kinase. The glycoglycerolipids showed no significant effects in the binding assay, endorsing the idea of a mechanism of action distant from the active site. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.