2-isopropoxy-1,2-diphenylethanol | 74121-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-isopropoxy-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (±)-2-isopropoxy-1,2-diphenylethan-1-ol；Hydrobenzoin-isopropylether；1,2-Diphenyl-2-isopropoxyaethanol；Hydrobenzoin-isopropylaether；1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanol
• CAS: 74121-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: AGMCACOIVHBJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-1,2-diphenylethanol 、 异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(±)-2-isopropoxy-1,2-diphenylethyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的无环 (±)-1,2-二醇的连续动力学拆分

  摘要：

  报告了在操作简单的条件下使用 1 mol% 催化剂对一系列无环 (±)-1,2-二醇进行异硫脲催化的酰化动力学拆分。值得注意的是，(±)-1,2-二醇的双功能特性在连续双动力学拆分中得到了利用，其中两种动力学拆分协同运作以提供对高度对映体富集的产品的访问。讨论了支持该过程的原理，并在模型系统中报告了各个动力学拆分步骤的选择性因素。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610721
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸酐 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-isopropoxy-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的无环 (±)-1,2-二醇的连续动力学拆分

  摘要：

  报告了在操作简单的条件下使用 1 mol% 催化剂对一系列无环 (±)-1,2-二醇进行异硫脲催化的酰化动力学拆分。值得注意的是，(±)-1,2-二醇的双功能特性在连续双动力学拆分中得到了利用，其中两种动力学拆分协同运作以提供对高度对映体富集的产品的访问。讨论了支持该过程的原理，并在模型系统中报告了各个动力学拆分步骤的选择性因素。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610721

文献信息

• CuO/SiO2: a simple and efficient solid acid catalyst for epoxide ring opening
  作者：Federica Zaccheria、Federica Santoro、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio

  DOI：10.1039/c0gc00719f

  日期：——

  A cheap, non toxic, easy to prepare and easy to use supported CuO material has shown to be a very effective catalyst for the alcoholysis of epoxides giving β-alkoxyalcohols in very good yield without generating any waste. The catalyst is heterogeneous in nature and can be reused without any reactivation treatment.

  一种廉价，无毒，易于制备且易于使用的负载型CuO材料已被证明是一种非常有效的材料 催化剂 对于...的酒精中毒 环氧化物以非常高的收率得到β-烷氧基醇，而不会产生任何浪费。这催化剂 本质上是异质的，无需任何重新活化处理即可重复使用。
• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。