APG(GalNAcα)STAPPA | 1448670-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: APG(GalNAcα)STAPPA
• CAS: 1448670-81-2
• 化学式: C₅₅H₈₀N₁₄O₁₈S
• 分子量: 1257.39
• InChiKey: JLUSMZYPTGMXSA-HSZMSGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.27
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  452.13
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycolyl-D-mannosamine 、 APG(GalNAcα)STAPPA 、 sodium pyruvate 在 Escherichia coli sialic acid aldolase 、 Neisseria meningitidis cytidine 5′-triphosphate-sialic acid synthetase 、 Photobacterium damselae α2–6-sialyltransferase 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有天然或非天然唾液酸的唾液酸-Tn-MUC1 和唾液酸-T-MUC1 糖肽的一锅多酶 (OPME) 化学酶促合成

  摘要：

  使用一锅多酶 (OPME) 方法从 Tn-MUC1 糖肽化学酶法合成了一系列含有天然和非天然唾液酸的 STn-MUC1 和 ST-MUC1 糖肽。在额外量的胞苷 5'-三磷酸 (CTP) 存在下使用 CMP-唾液酸合成酶原位生成唾液酸转移酶供体胞苷 5'-单磷酸-唾液酸 (CMP-Sia) 并从反应中去除 CMP混合物通过快速 C18 柱纯化允许完全消耗 Tn-MUC1 糖肽用于 STn-MUC1 的定量合成。甲空肠弯曲杆菌β1-3GalT（CjCgtBΔ30-His的6) 突变体已被发现催化一个或多个半乳糖残基转移到 Tn-MUC1 以合成 T-MUC1 和半乳糖基化的 T-MUC1。使用多杀巴斯德氏菌α2–3-唾液酸转移酶 3 (PmST3) 与脑膜炎奈瑟菌CMP-唾液酸合成酶 (NmCSS) 和大肠杆菌唾液酸醛缩酶在一锅中对 T-MUC1 进行唾液酸化，可有效产生 ST-MUC1。这些糖肽是潜在的癌症疫苗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.040
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 4-二甲胺基苯基偶氮苯磺酰氯 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 N-芴甲氧羰基-O-BETA-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 APG(GalNAcα)STAPPA
  参考文献：
  名称：

  含有天然或非天然唾液酸的唾液酸-Tn-MUC1 和唾液酸-T-MUC1 糖肽的一锅多酶 (OPME) 化学酶促合成

  摘要：

  使用一锅多酶 (OPME) 方法从 Tn-MUC1 糖肽化学酶法合成了一系列含有天然和非天然唾液酸的 STn-MUC1 和 ST-MUC1 糖肽。在额外量的胞苷 5'-三磷酸 (CTP) 存在下使用 CMP-唾液酸合成酶原位生成唾液酸转移酶供体胞苷 5'-单磷酸-唾液酸 (CMP-Sia) 并从反应中去除 CMP混合物通过快速 C18 柱纯化允许完全消耗 Tn-MUC1 糖肽用于 STn-MUC1 的定量合成。甲空肠弯曲杆菌β1-3GalT（CjCgtBΔ30-His的6) 突变体已被发现催化一个或多个半乳糖残基转移到 Tn-MUC1 以合成 T-MUC1 和半乳糖基化的 T-MUC1。使用多杀巴斯德氏菌α2–3-唾液酸转移酶 3 (PmST3) 与脑膜炎奈瑟菌CMP-唾液酸合成酶 (NmCSS) 和大肠杆菌唾液酸醛缩酶在一锅中对 T-MUC1 进行唾液酸化，可有效产生 ST-MUC1。这些糖肽是潜在的癌症疫苗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.040