(3R,4aS,9S,9aR)-7-benzyloxy-9-phenyl-3-propyl-10-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile | 1277185-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,4aS,9S,9aR)-7-benzyloxy-9-phenyl-3-propyl-10-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile
• CAS: 1277185-09-7
• 化学式: C₃₃H₃₀F₃N₃O₂
• 分子量: 557.615
• InChiKey: UDSOAQCXXGXOII-MOIOARCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,9S,9aR)-7-benzyloxy-9-phenyl-3-propyl-10-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile 在 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(3R,4aS,9S,9aR)-7-hydroxy-9-phenyl-3-propyl-10-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  八氢ac啶的不对称有机催化一锅策略

  摘要：

  简洁的序列：形成八氢ac啶的有效方法可提供高收率和高水平的立体定向控制，并且对不同的醛，苯胺和亲核试剂表现出极大的耐受性（请参阅示意图； TMS =三甲基甲硅烷基； EWG =吸电子基团） 。使用不同的亲核试剂可验证内过渡态，其中芳香环的π-π重叠在反应性和选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006608
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (3R,4aS,9S,9aR)-7-benzyloxy-9-phenyl-3-propyl-10-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  八氢ac啶的不对称有机催化一锅策略

  摘要：

  简洁的序列：形成八氢ac啶的有效方法可提供高收率和高水平的立体定向控制，并且对不同的醛，苯胺和亲核试剂表现出极大的耐受性（请参阅示意图； TMS =三甲基甲硅烷基； EWG =吸电子基团） 。使用不同的亲核试剂可验证内过渡态，其中芳香环的π-π重叠在反应性和选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006608