11b,12-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13(7H)-one | 1431705-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11b,12-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13(7H)-one
• 英文别名: 6,7,11b,12-tetrahydro-13H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13-one；6,7,11b,12-tetrahydro-13H-dibenzo[a,f ]quinolizin-13-one；6,7,11b,12-tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinolin-13-one
• CAS: 1431705-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: OYRAADQIZYLVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.24h， 生成 11b,12-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH键官能化未保护的脂环胺的多样化：瞬时亚胺的脱羧烷基化。

  摘要：

  尽管该领域的许多从业者做出了广泛的努力，但未受保护的脂环胺直接 α-C-H 键功能化的方法仍然很少。该领域的一项新进展是利用 N-锂化脂环胺。这些易于获得的中间体通过简单的酮氧化剂的作用转化为瞬时亚胺，然后在温和条件下用β-酮酸进行烷基化，以前所未有的轻松方式提供有价值的β-氨基酮。具有现有 α-取代基的底物可实现区域选择性 α'-烷基化。该方法还适用于通过加入SN Ar步骤方便地一锅合成多环二氢喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1002/anie.202011641

文献信息

• Aerobic Oxidative Mannich Reaction Promoted by Catalytic Amounts of Stable Radical Cation Salt
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan、Jing Tang

  DOI：10.1021/jo5017822

  日期：2014.10.17

  A catalytic amount of triarylaminium salt is demonstrated to be an efficient initiator for oxidative Mannich reaction of tertiary amines and nonactivated ketones under mild neutral conditions. Air is essential for this reaction and acts as a terminal oxidant. Metal catalysts, acid or base additives, and stoichiometric amounts of chemical oxidants are all avoided in this methodology. Six examples of

  在温和的中性条件下，催化量的三芳基ami盐被证明是叔胺和未活化酮的氧化曼尼希反应的有效引发剂。空气对于该反应是必不可少的，并充当末端氧化剂。在这种方法中，都避免了金属催化剂，酸或碱添加剂以及化学计量的化学氧化剂。还提供了分子内环化产物的六个实例。
• Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Teng Zhang、Weiwei Liang、Yuxing Huang、Xingrong Li、Yizhen Liu、Bo Yang、Chuanxin He、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06997a

  日期：——

  A novel bifunctional organic sponge photocatalyst can enable the efficient coupling of tertiary amines with ketones in water. The asymmetric transformation can be also achieved by using this sponge photocatalyst.

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。
• Metal-Free Oxidation/C(sp³)H Functionalization of Unactivated Alkynes Using Pyridine-<i>N</i>-Oxide as the External Oxidant
  作者：Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han、Yu-Ping He、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201205062

  日期：2012.12.3

  3‐Dihydroquinolin‐4(1H)‐ones are obtained in moderate to good yields (40–84 %, see scheme) in a metal‐free oxidation/C(sp3)H functionalization of unactivated aryl alkynes. 2,6‐Dichloropyridine‐N‐oxide is used as an external oxidant. In the reaction, a Brønsted acid, not a metal, plays a key role in the triple CC bond activation.

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。
• Mild Metal-Free Intramolecular Oxidative Alkylation of a C_<i>sp</i>3H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom: A Versatile Approach to Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Gen Zhang、Shoulei Wang、Yunxia Ma、Weidong Kong、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200731

  日期：2013.3.25

  A metal‐free intramolecular oxidative cross‐coupling reaction for the constructing Csp3Csp3 bonds mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) under mild conditions was realized for the first time. This novel strategy provides a simple, efficient, and environmentally friendly access to diverse ring‐fused tetrahydroquinoline derivatives.

  无金属的分子内氧化性交叉耦合的构造下反应SP 3  Ç SP 3个温和的条件下通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）介导的键被首次实现。这种新颖的策略提供了一种简单，高效且对环境友好的方法，可轻松获得各种环稠合的四氢喹啉衍生物。
• Unprecedented Construction of C═C Double Bonds via Ir-Catalyzed Dehydrogenative and Dehydrative Cross-Couplings
  作者：Shao-zhen Nie、Xiang Sun、Wen-tao Wei、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Jian-liang Xiao

  DOI：10.1021/ol4008469

  日期：2013.5.17

  Unprecedented constructions of C═C double bonds have been achieved by Ir-catalyzed intramolecular dehydrogenative and dehydrative cross-coupling of tertiary amines and ketones. The reactions are proposed to proceed via an Ir-mediated C–H activation mechanism.

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。