(S)-2-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)propanoyl)pyridine-1-oxide | 1383537-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)propanoyl)pyridine-1-oxide
• 英文别名: (3S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1383537-69-6
• 化学式: C₂₂H₁₆BrClN₂O₂
• 分子量: 455.738
• InChiKey: RMGKVBJDIJPENF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3-(4-Chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one 在 C₃₅H₃₈N₂O₁₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到(S)-2-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)propanoyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖BOX-Cu（ii）配合物催化 2-烯丙基吡啶-N-氧化物使吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化†

  摘要：

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25315a