tert-butyl 3-(1H-indol-3-yl)acrylate | 860003-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)acrylic acid tert-butyl ester
• CAS: 860003-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: WGAVEBVLEHCWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 tert-butyl 3-(1H-indol-3-yl)acrylate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 1-phenyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化串联[2 + 2]对咔唑的环加成/重排

  摘要：

  本文报道的是在可见光下通过3-烯基吲哚与苯乙烯的氧化环化合成咔唑的第一个实例。辐照催化量的[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] [PF 6 ]作为光催化剂，可使各种3-烯基吲哚和苯乙烯进行串联[2 + 2]环加成/重排，从而得到良好的咔唑衍生物在有氧条件下达到优异的产量。机理研究表明，光诱导的能量转移随后是电子转移是串联反应的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00290
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丙烯酸叔丁酯 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 3-(1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接编织在多孔有机聚合物中空间分离的钯实现多种有机转化

  摘要：

  我们在这里报告一种直接编织的方法，用于从广泛使用的Pd（PPh 3）4制备高度坚固，有效，同时耐空气和湿气以及易于回收的三维（3D）多孔聚合物-Pd网络（PPPd）。首次在有机聚合物中观察到电子束诱导的Pd原子结晶，并揭示了钯原子的超细分散。在水性介质中，PPPd依次催化了具有挑战性的Suzuki-Miyaura偶联类型，芳基卤化物的还原偶联和芳基硼酸的氧化偶联。也是催化选择性碳H官能化反应比常规的Pd均相催化剂效率高出几个数量级。本文开发的策略为易于制造但高效的多相催化提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2017.08.030

文献信息

• Regiocontrol in the oxidative Heck reaction of indole by ligand-enabled switch of the regioselectivity-determining step
  作者：Yu-Jie Wang、Chen-Hui Yuan、De-Zhao Chu、Lei Jiao

  DOI：10.1039/d0sc02246b

  日期：——

  Ligand-enabled switch of the regioselectivity-determining step allowed for efficient regiocontrol in the aerobic oxidative Heck reaction of indole.

  通过配体促进的选择性决定步骤的转换，实现了对吲哚的空气氧化Heck反应的高效区域控制。
• Critical profiles of chiral diether-mediated asymmetric conjugate aminolithiation of enoate with lithium amide as a key to the total synthesis of (−)-kopsinine
  作者：Shingo Harada、Takeo Sakai、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.035

  日期：2013.4

  with lithium amide in toluene at −78 °C for 15 min gave, after aqueous ammonium chloride quench, the corresponding conjugate addition product with 97% ee in 89% yield. If hydrogen chloride in methanol was selected as a quencher, however, aminolithiation at −78 °C for 3 h gave the corresponding adduct with 97% ee in 54% yield, along with recovery of the starting enoate in 39% yield. Based on this finding

  在-78°C条件下，在甲苯中于-78°C下用酰胺锂在丙烯中手性二醚介导的吲哚基丙酸酯与氨基酰胺的不对称氨基甲酸酯化反应，得到相应的共轭加成产物，其ee值为97％，收率为89％。但是，如果选择在甲醇中的氯化氢作为淬灭剂，则在-78°C进行3小时的氨基甲酰化反应可得到相应的加合物，其ee率为97％，收率为54％，同时回收了起始烯酸酯，收率为39％。基于在-78°C下反应不完全且反应缓慢的发现，将氨基锂化条件优化为在-60°C下放置15 h，随后在添加DMPU时用卤代烷捕获烯醇化物，得到了所需的氨基烷基化产物（98） ee百分含量为89％。通过检测不对称氨基甲硅烷基化反应，进一步实现了全合成（-）-kopsinine的方法。N-羟乙胺当量，一锅哌啶的形成，和克莱森缩合。
• Synthesis of 3-alkenylindoles through regioselective C–H alkenylation of indoles by a ruthenium nanocatalyst
  作者：Abhijit Paul、Debnath Chatterjee、Srirupa Banerjee、Somnath Yadav

  DOI：10.3762/bjoc.16.16

  日期：——

  3-Alkenylindoles are biologically and medicinally very important compounds, and their syntheses have received considerable attention. Herein, we report the synthesis of 3-alkenylindoles via a regioselective alkenylation of indoles, catalysed by a ruthenium nanocatalyst (RuNC). The reaction tolerates several electron-withdrawing and electron-donating groups on the indole moiety. Additionally, a “robustness screen” has also been employed to demonstrate the tolerance of several functional groups relevant to medicinal chemistry. With respect to the Ru nanocatalyst, it has been demonstrated that it is recoverable and recyclable up to four cycles. Also, the catalyst acts through a heterogeneous mechanism, which has been proven by various techniques, such as ICPMS and three-phase tests. The nature of the Ru nanocatalyst surface has also been thoroughly examined by various techniques, and it has been found that the oxides on the surface are responsible for the high catalytic efficiency of the Ru nanocatalyst.

  3-烯基吲哚是生物学和药学上非常重要的化合物，它们的合成受到了广泛关注。在这里，我们报告了通过钌纳米催化剂（RuNC）催化的吲哚的区域选择性烯基化合成3-烯基吲哚。该反应容忍吲哚基上的多种电子吸引和电子供体基团。此外，还采用了“稳健性筛选”来展示对药物化学相关的几种功能基团的耐受性。关于钌纳米催化剂，已经证明它可回收和循环使用高达四个周期。此外，催化剂通过异质机制起作用，这已通过各种技术（如ICPMS和三相测试）证明。还通过各种技术彻底研究了钌纳米催化剂表面的性质，并发现表面氧化物负责钌纳米催化剂的高催化效率。