1-carbomethoxy-endo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane | 76679-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-carbomethoxy-endo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: cis-(8-exo)-1-carbomethoxy-3-endo-(1-oxoethyl)-4,4,8-trimethylbicyclo[3.3.0]octane；1-carbomethoxy-endo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 76679-86-2；101262-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZEJFRIKYOFOWAY-ADGXKJENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-endo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以91%的产率得到(+/-)-2β,6,6-Trimethyltricyclo<5.3.1.0^1,5>undecane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  雪松类倍半萜。（±）Stork–Clarkeβ-二酮的合成

  摘要：

  （±）-2 β，6,6- Trimethyltricyclo [5.3.1.0]十一烷-8,10-二酮（6）已经从二甲基-6,6-二甲基-5-氧代双环合成[2.2.2]辛-2-烯-2，3-二羧酸酯（8）。

  DOI：

  10.1039/c39800000990
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 正丁基锂 、 甲酸 、 硫酸 、 氢气 、 铂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -75.0~104.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1-carbomethoxy-endo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯倍半萜。双环[2.2.2]辛烯酮的光重排合成雪松类倍半萜

  摘要：

  （±）-exo -2,6,6-三甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷-8,10-二酮（11）是由二甲基6,6-二甲基-5-氧代双环[2.2.2]合成的辛基-7-烯二羧酸酯（17）。由于先前已经将11转化为该化合物，所以这构成了西多（3）的新合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80006-3

文献信息

• Yates, Peter; Stevens, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4401 - 4410
  作者：Yates, Peter、Stevens

  DOI：——

  日期：——