[5α,7α]-17-acetyl-α-(1,1-dimethylethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-6-methoxy-α-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanolamide | 1352741-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [5α,7α]-17-acetyl-α-(1,1-dimethylethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-6-methoxy-α-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanolamide
• 英文别名: 1-[(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-11-hydroxy-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-5-yl]ethanone
• CAS: 1352741-86-6
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₅
• 分子量: 455.594
• InChiKey: YVDNCRRHJYLFFX-VFERFCJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5α,7α]-17-acetyl-α-(1,1-dimethylethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-6-methoxy-α-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanolamide 在 盐酸 、 Schwartz's reagent 、 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 盐酸丁丙诺非
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF BUPRENORPHINE
  [FR] PRÉPARATION DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  公开了从诸如诺罗瑞芭啶和诺吗啡碱等化合物制备丁丙诺啡的方法。

  公开号：

  WO2018211331A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 [5α,7α]-17-acetyl-α-(1,1-dimethylethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-6-methoxy-α-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanolamide
  参考文献：
  名称：

  Demethylation of Reticuline and Derivatives Thereof with Fungal Cytochrome P450

  摘要：

  该发明涉及重组宿主细胞，该细胞表达一个或多个编码细胞色素P450酶的基因，该酶能够对莱角碱和/或其衍生物进行N-去甲基化和/或O-去甲基化，并且还涉及生产N-去甲基化和/或O-去甲基化的莱角碱和/或其衍生物的方法，包括在培养基中培养该发明的重组宿主细胞，在该条件下，编码细胞色素P450酶的一个或多个基因被表达。莱角碱及其衍生物可用于提供自然无法获得和化学上难以生产的阿片类药物的起始物质。

  公开号：

  US20210230655A1

文献信息

• Improved Synthesis of Buprenorphine from Thebaine and/or Oripavine via Palladium-Catalyzed N-Demethylation/Acylation and/or Concomitant O-Demethylation
  作者：Ales Machara、Lukas Werner、Mary Ann Endoma-Arias、D. Phillip Cox、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/adsc.201100807

  日期：2012.3

  employed cyclopropylcarboxylic acid anhydride in the N‐demethylation/acylation protocol and subsequent reduction of the cyclopropylcarboxamide by either lithium aluminum hydride or under hydrosilylation conditions. Both of these routes originated in thebaine and therefore required O‐demethylation as a final step. The third route employed an N‐demethylation/acylation sequence starting from oripavine rather

  据报道，通过钯催化的N-去甲基化/酰化可以改善丁丙诺啡的制备方法。研究了三种途径，并比较了总产量。首先涉及从蒂巴因获得的高级中间体的N-去甲基化/酰化，然后将N-乙酰胺水解并用环丙基甲基溴烷基化和/或还原N用Schwartz试剂形成一个-乙酰基，然后进行N-烷基化。第二种方法是在N-去甲基化/酰化方案中使用环丙基羧酸酐，然后通过氢化铝锂或在氢化硅烷化条件下还原环丙基羧酰胺。这两个途径均起源于蒂巴因，因此需要将O-去甲基化作为最后一步。第三种途径采用的是N-去甲基化/酰化序列，其起始位置为牛至而不是蒂巴因，从而避免了O-去甲基化。比较了这些路线的总体效率，并提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。
• PREPARATION OF BUPRENORPHINE
  申请人：VAN WILTENBURG Jimmy

  公开号：US20210380597A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Disclosed are methods for preparing buprenorphine from, for example, compounds such as nororipavine and northebaine.