8-((1H-indol-1-yl)sulfonyl)quinoline | 1190425-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-((1H-indol-1-yl)sulfonyl)quinoline
• 英文别名: 8-Indol-1-ylsulfonylquinoline
• CAS: 1190425-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 308.36
• InChiKey: MQWLOONYMNLDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((1H-indol-1-yl)sulfonyl)quinoline 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：氮杂杂芳环光活化还原脱磺酰化的发展。

  摘要：

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000578
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 喹啉-8-磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到8-((1H-indol-1-yl)sulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N（2-吡啶基）磺酰基保护基辅助钯（II）催化的吲哚和吡咯的区域选择性直接C2亚烷基化

  摘要：

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.200902802

文献信息

• PdII-Catalysed CH Functionalisation of Indoles and Pyrroles Assisted by the Removable N-(2-Pyridyl)sulfonyl Group: C2-Alkenylation and Dehydrogenative Homocoupling
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201001126

  日期：2010.8.16

  The easily installed and removed N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group exerts complete C2 regiocontrol over the PdII‐catalysed CH alkenylation of indoles and pyrroles, affording the corresponding products in good isolated yields (typically ≥70 %). A remarkable feature of this catalyst system is that it tolerates a wide variety of substituted alkenes, including conjugated electron‐deficient alkenes, styrenes

  的容易安装和移除ñ - （2-吡啶基）磺酰基施加完整C2区域控制在钯II -催化的Ç  ħ吲哚和吡咯，得到良好的分离产率（典型地≥70％）的相应的产品的烯基。该催化剂体系的显着特点是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭电子不足的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯以及共轭1,1和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的游离NH吲哚和吡咯。这个N（2-吡啶基）磺酰基导向策略也已扩展到吲哚分子间，脱氢均偶联的规程的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的起始原料反应的反应机理研究以及对各种电子底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。
• Ｎ−スルフォニルインドール誘導体化合物およびその用途
  申请人：学校法人神奈川大学

  公开号：JP2015180616A

  公开（公告）日：2015-10-15

  【課題】癌治療および高血圧治療に有効なＮ−スルフォニルインドール誘導体化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるＮ−スルフォニルインドール誘導体化合物。（式中、Ｒ１はアリール基、シクロアルキル基またはヘテロアリール基であり、Ｒ２はＳｉ（Ｒ５）（Ｒ６）（Ｒ７）、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはアセチル基である。）【選択図】なし

  提供对癌症治疗和高血压治疗有效的N-磺酰基吲哚衍生物化合物。该N-磺酰基吲哚衍生物化合物由式（1）表示。（在该式中，R1代表芳基、环丙基或杂芳基，R2代表Si（R5）（R6）（R7）、C1-C6的烷基或乙酰基。）【选择图】无