2-(2-naphthyl)-1,4,5-triphenylimidazole | 1078731-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-1,4,5-triphenylimidazole
• 英文别名: 2-(naphthalene-3-yl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole；2-naphthalen-2-yl-1,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 1078731-42-6
• 化学式: C₃₁H₂₂N₂
• 分子量: 422.529
• InChiKey: PUVDHAOBRSTSJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 苯胺 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-naphthyl)-1,4,5-triphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的荧光探针：N1 取代和孤对对苦味酸选择性识别的伴随效应

  摘要：

  一系列 N1-功能化的咪唑以非常高的产率合成。由于它们的两性性质，它们可以选择性地区分不同的硝基芳族化合物。与其他硝基芳烃化合物相比，所有发光体的荧光光谱对苦味酸都高度敏感。与其他硝基芳烃化合物相比，荧光法对苦味酸具有快速响应、低成本和高选择性。使用 DFT 计算进行并验证电化学分析。使用循环伏安法研究电化学性质以计算 HOMO-LUMO 间隙，并通过理论研究得到证实。发现 Stern-Volmer 淬灭常数和检测限为 6.68 × 10 6 M −1和 446 ppb。使用荧光、DFT 分析和1 H NMR 光谱评估发光团识别苦味酸的能力。因此，合成了潜在的发光体作为用于有毒和爆炸性硝基芳烃分析物的方便且有前途的多功能传感器。

  DOI：

  10.1039/d2nj06079e

文献信息

• A facile one-pot synthesis of tetrasubstituted imidazoles catalyzed by eutectic mixture stabilized ferrofluid
  作者：Najmoddin Aziizi、Zohreh Manochehri、Adnan Nahayi、Sohila Torkashvand

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.03.013

  日期：2014.8

  A robust and simple one-pot four component reaction for the efficient synthesis of tetrasubstituted imidazoles has been developed. In the presence of eutectic mixture stabilized iron oxide nanoparticles, the four-component reaction of aldehydes, amines, ammonium acetate, and 1,2-diphenylethane-1,2-dione proceeds smoothly at 60 °C to give a range of imidazole derivatives in moderate to good yields.

  已经开发出一种鲁棒且简单的一锅四组分反应，用于有效合成四取代的咪唑。在低共熔混合物稳定的氧化铁纳米粒子的存在下，醛，胺，乙酸铵和1,2-二苯乙烷-1,2-二酮的四组分反应在60°C下平稳进行，得到一系列咪唑衍生物。中等至良好的产量。用乙醇重结晶后，以高收率和高纯度获得目标化合物。
• Facile fabrication of porous magnetic covalent organic frameworks as robust platform for multicomponent reaction
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Heidarzadeh、Fezeh Farzaneh

  DOI：10.1002/aoc.6373

  日期：2021.11

  COF@Fe3O4 under hydrothermal conditions for the first time. The high surface area magnetic COF could exhibit superior catalytic activity for sustainable synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted imidazoles and pyrroles in good to excellent yields in PEG as solvent under environmentally friendly, ambient conditions and making the overall process economical, efficient, and green. The retrievable

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。
• Utilization of eggshell waste as green catalyst for application in the synthesis of 1,2,4,5-tetra-substituted imidazole derivatives
  作者：Maryam Mahmoudiani Gilan、Ardeshir Khazaei、Negin Sarmasti

  DOI：10.1007/s11164-018-03724-w

  日期：2021.5

  as FT-IR, VSM, FESEM, TEM, EDX, XRD, and TGA were used to characterize the as-synthesized catalyst. The catalytic activity of Fe 3 O 4 @Ca 3 (PO 4 ) 2 was evaluated in the synthesis of 1,2,4,5-tetra-substituted imidazole derivatives through a one-pot multicomponent reaction. The design of the experiment as a systematic statistical approach was used to obtain the optimum point of the reaction condition

  摘要 蛋壳作为固体废物被装载在纳米Fe 3 O 4 表面上。然后，在一个步骤中，它（Fe 3 O 4 @eggshell）被转化为 Fe 3 O 4 @Ca 3 (PO 4 ) 2 作为纳米磁性、绿色、廉价和环保的催化剂。FT-IR、VSM、FESEM、TEM、EDX、XRD 和 TGA 等技术用于表征合成后的催化剂。Fe 3 O 4 @Ca 3 (PO 4 ) 2 在通过一锅多组分反应合成1,2,4,5-四取代咪唑衍生物中的催化活性。将实验设计作为系统统计方法用于获得反应条件的最佳点，使得 0.05 g 合成的催化剂和 94.77 °C 是最佳条件（为基准反应提供 90% 的产率） . 然后，1,2,4, 在最佳条件下合成了5-四取代咪唑衍生物，反应时间极短，收率良好。所制备的催化剂通过磁体回收并使用多次而催化活性没有显着损失。图形概要
• Cyclic phosphoric acid catalyzed one-pot, four-component synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Xiang Bo Wang、Lin He、Teng Yue Jian、Song Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.09.018

  日期：2012.1

  Cyclic phosphoric acid catalyzed one-pot, four component reactions of benzil, aldehydes, primary amines and ammonium acetate in refluxing ethanol were developed, giving highly substituted imidazoles in excellent yield. (C) 2011 Lin He. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Highly Efficient, Four Component, One-pot Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles Using a Catalytic Amount of FeCl3 · 6H2O
  作者：Majid M. Heravi、Fatemeh Derikvand、Masoumeh Haghighi

  DOI：10.1007/s00706-007-0736-9

  日期：2008.1

  An efficient and improved procedure for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles by FeCl3 center dot 6H(2)O catalyzed four-component one-pot synthesis in refluxing ethanol is described.