10-allyl-1,8-dichloroanthracene | 1441574-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-allyl-1,8-dichloroanthracene
• CAS: 1441574-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂
• 分子量: 287.188
• InChiKey: UDGNAXGHCGCDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-allyl-1,8-dichloroanthracene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 C₂₇H₃₀O₂Si₂
  参考文献：
  名称：

  1,8,10取代的蒽-通过头对尾光电二聚化的六官能框架

  摘要：

  摘要 合成了几个1,8,10-官能化的蒽衍生物和一对1,8,9-官能化的蒽类似物，它们在1和8位带有炔基取代基，并在紫外辐射实验中研究了它们的光化学性质。几乎所有的化合物可以被转化为它们的9,10：10'，9'-头-到-尾photodimers完全不含相应的形成头-到-头异构体。在某些情况下，在非惰性条件下工作会导致形成内过氧化物。此外，从具有光反应涉及的炔基取代基之一的1,8,10-三[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]蒽获得了非经典的[4π+2π]光二聚体。的1 H和13将所有经典和非经典光二聚体的13 C NMR光谱与内过氧化物的13 C NMR光谱进行比较，鉴定出位置9和10处原子的特征位移。此外，对于每个代表的一个或多个，确定了固态结构。 合成了几个1,8,10-官能化的蒽衍生物和一对1,8,9-官能化的蒽类似物，它们在1和8位带有炔基取代基，并在紫外辐射实验中研究了它们的光化学性质。几乎所有的化合物可以被转化为它们的9

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611344
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-allyl-1,8-dichloroanthracene
  参考文献：
  名称：

  取代基对 Diels-Alder 反应区域选择性的影响：10-烯丙基-1,8-二氯蒽与 2-氯丙烯腈、1-氰基乙酸乙烯酯和苯基乙烯基砜的反应

  摘要：

  10-烯丙基-1,8-二氯蒽 (3) 与 2-氯丙烯腈 (4) 和 1-氰基乙酸酯 (5) 的 Diels-Alder 反应仅产生邻位异构体，而其与苯基乙烯基砜 (10) 的反应产生混合物两个异构加合物优先于邻位异构体。反应在二甲苯中在微波条件下进行。这些异构体的构型已经在核磁共振谱的帮助下进行了分配。结果表明，空间效应在本化合物的Diels-Alder反应中对异构体区域选择性起主导作用。

  DOI：

  10.1155/2016/3943060

文献信息

• Breaking Symmetry with Symmetry: Bifacial Selectivity in the Asymmetric Cycloaddition of Anthracene Derivatives
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Rebecca L. Davis、Hao Jiang、Julian Stiller、Tore K. Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201300142

  日期：2013.2.25

  Push to activate: A new catalytic strategy for the activation of anthracene derivatives has been developed. From symmetrical starting materials, enantioselective cycloaddition reactions can be achieved by employing a C2‐symmetric aminocatalyst. This selectivity is due to the gain or loss of conjugation between the enamine and the anthracene in the two transition‐state structures. This methodology is demonstrated

  推动活化：已开发出用于活化蒽衍生物的新催化策略。从对称的起始原料，可以通过使用C 2对称的氨基催化剂来实现对映选择性的环加成反应。这种选择性是由于两个过渡态结构中烯胺和蒽之间共轭的得失所致。在14个示例中证明了该方法，其产率为70-96％，ee为76-95％  。
• A Rational Approach to Tetra‐Functional Photo‐Switches
  作者：Philipp Niermeier、Jan‐Hendrik Lamm、Andreas Mix、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/open.201900029

  日期：2019.3

  functionalized with ethynyl groups in positions 1, 8, 1’ and 8’, and these terminally functionalized by Me3Sn groups using Me2NSnMe3. All linked bisanthracenes were subjected to UV light induced cyclomerization and a series of 9,10 : 9’,10’‐photo‐cyclomers were obtained. Their thermal cycloreversion and (repeated) switchability was demonstrated. 1,3‐Bis1,8‐bis[(trimethylstannyl)ethynyl]anthracen‐10‐yl}propane

  从（1,8-dichloroanthracen-10（9 H）-one ）开始合成具有（CH 2）n链接单元（n = 1–4）的α，ω-Bis（1,8-dichloroanthracen- 10yl ）烷烃。。将其转化为在位置10具有烯丙基，溴甲基和炔丙基取代基的蒽；这些被转换成各种CC键形成反应（加氢），导致两个蒽单元被α，ω-烷二基柔性连接。1,2-乙二基和1,3-丙二基连接的衍生物在1、8、1'和8'位上被乙炔基官能化，并使用Me 2 NSnMe 3最终被Me 3 Sn基团官能化。所有连接的双蒽都进行了紫外线诱导的环化反应，获得了一系列的9,10：9'，10'-光环化单体。证明了它们的热循环回复和（重复）可切换性。1,3-双1,8-双[（三甲基苯乙烯基）乙炔基]蒽-10-基}丙烷用作可光转换受体分子的模型化合物，其开环和闭环形式通过NMR和DOSY实验表征。