O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-threonine benzyl ester | 83982-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: N-(Benzyloxycarbonyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threoninbenzylester；benzyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 83982-55-2
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₁₂
• 分子量: 656.646
• InChiKey: LFMXXJFMLIQUGU-MGTXFPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-threonine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 硼酸 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醇钠 、 mercury dibromide 、 nickel dichloride 、 苯甲醇 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 3-{[3-乙酰氨基-5-羟基-6-(羟基甲基)-4-{[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]氧基}四氢-2H-吡喃-2-基]氧基}-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  合成糖肽O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖醛糖基）-（1→3）-l-丝氨酸和-l-苏氨酸

  摘要：

  摘要在碳酸银-高氯酸银和二氯甲烷-甲苯为溶剂的条件下，存在3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷氯和1-丝氨酸衍生物和-1-苏氨酸，以高的立体选择性得到N-（苄氧羰基）-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d的苄基酯对其进行氢解和解封，得到3-O-（2-乙酰氨基-脱氧-α-d-galactopyranosyl）-l-丝氨酸和-l，将-galactopyranosyl）-l-丝氨酸（7）和-l-苏氨酸（22）。 -苏氨酸分别对应于Tn抗原的半抗原。还原7的叠氮基，随后选择性的O-去乙酰化和苄基化，得到衍生物，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化以产生二糖。类似的反应顺序 从22开始，给出了1-苏氨酸类似物。从两种化合物中除去保护基，得到O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84033-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 、 Cbz-L-苏氨酸苄酯 在 calcium sulfate 、 silver carbonate 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成糖肽O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖醛糖基）-（1→3）-l-丝氨酸和-l-苏氨酸

  摘要：

  摘要在碳酸银-高氯酸银和二氯甲烷-甲苯为溶剂的条件下，存在3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷氯和1-丝氨酸衍生物和-1-苏氨酸，以高的立体选择性得到N-（苄氧羰基）-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d的苄基酯对其进行氢解和解封，得到3-O-（2-乙酰氨基-脱氧-α-d-galactopyranosyl）-l-丝氨酸和-l，将-galactopyranosyl）-l-丝氨酸（7）和-l-苏氨酸（22）。 -苏氨酸分别对应于Tn抗原的半抗原。还原7的叠氮基，随后选择性的O-去乙酰化和苄基化，得到衍生物，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化以产生二糖。类似的反应顺序 从22开始，给出了1-苏氨酸类似物。从两种化合物中除去保护基，得到O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84033-0

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the Thomsen-Friedenreich antigen determinant
  作者：Ulrike Gambert、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00324-2

  日期：1997.3

  The efficient chemoenzymatic synthesis of the Thomsen-Friedenreich antigen determinant is demonstrated under transglycosylation conditions employing beta-galactosidase from bovine testes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.