(3-trifluoroacetamidopropyl)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1155352-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-trifluoroacetamidopropyl)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propoxy]oxan-3-yl]oxy-5-acetyloxy-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1155352-37-6
• 化学式: C₃₉H₄₉F₃N₂O₁₅
• 分子量: 842.818
• InChiKey: TUOPKPKZMNPKLZ-QFRSIAMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-trifluoroacetamidopropyl)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸甲酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOLIPID COMPOUNDS AND THEIR USES IN THE TREATMENT OF TUMOURS
  [FR] COMPOSÉS GLYCOLIPIDES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE TUMEURS

  摘要：

  该发明涉及新型糖脂类化合物和包含所述糖脂类化合物的药物组合物，以及制备所述糖脂类化合物的方法。该发明还涉及利用所述糖脂类化合物治疗肿瘤以及利用所述糖脂类化合物治疗肿瘤的方法。

  公开号：

  WO2017082753A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 原乙酸三乙酯 、 N-{3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 对甲苯磺酸 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(3-trifluoroacetamidopropyl)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of linear trilactosamine

  摘要：

  TrilactosamineGal beta 1-4GlcNAc beta 1-3Gal beta 1-4GlcNAc beta 1-3Gal beta 1-4GlcNAc beta-sp, where sp = O(CH(2))(3)NH(2) is a spacer, was synthesized. The tetrasaccharide fragment Gal beta 1-4GlcNAc beta 1-3Gal beta 1-4GlcNAc beta-sp was obtained by successive glycosylation using elongation by one monosaccharide residue at a time; and the tetrasaccharide was then transformed into a hexasaccharide with a disaccharide glycosyl donor. A 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group was used for the protection of the glucosamine amino group.

  DOI：

  10.1134/s1068162008050129

文献信息

• Synthetic membrane anchors
  申请人：KODE BIOTECH LIMITED

  公开号：US10414786B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  A construct of the structure F—S1-S2 where: F—S1 is an aminoalkylglycoside where F is α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside and S1 is 2-aminoethyl, 3-aminopropyl, 4-aminobutyl or 5-aminopentyl; S2 is —CO(CH2)2CO—, —CO(CH2)3CO—, —CO(CH2)4CO— or —CO(CH2)5CO—; and L is phosphatidylethanolamine.

  一种结构为 F-S1-S2 的构建物，其中：F-S1 是氨基烷基糖苷，其中 F 是 α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷，S1 是 2-氨基乙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基或 5-氨基戊基；S2 是 -CO(CH2)2CO-、-CO( )3CO-、-CO( )4CO- 或 -CO( )5CO-；以及 L 是磷脂酰乙醇胺。
• Multivalent ligand-lipid constructs
  申请人：Henry Stephen Micheal

  公开号：US10457706B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Water dispersible, multivalent ligand-lipid constructs that spontaneously and stably incorporate into membranes are disclosed.

  本发明公开了可在水中分散的多价配体-脂质构建体，它们能自发并稳定地结合到膜中。
• Synthetic molecule constructs
  申请人：KODE BIOTECH LIMITED

  公开号：US10858384B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Synthetic molecule construct of the structure F-S1-S2-L where F-S1 is an aminoalkylglycoside and S2-L is a dicarboxylated, e.g. adipylated, phosphatidylethanolamide are disclosed. The two terminal sugars of the aminoalkylglycoside (Galα1-3Galβ-) are the two terminal sugars of the Galili antigen.

  本发明公开了结构为 F-S1-S2-L 的合成分子构建物，其中 F-S1 为氨基烷基糖苷，S2-L 为二羧化（如脂肪化）的磷脂酰乙醇酰胺。氨基烷基糖苷（Galα1-3Galβ-）的两个末端糖是加利利抗原的两个末端糖。
• Functional lipid constructs
  申请人：KODE BIOTECH LIMITED

  公开号：US10919941B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The invention relates to functional lipid constructs and their use in diagnostic and therapeutic applications, including serodiagnosis, where the functional moiety is carbohydrate, peptide, chemically reactive group, conjugator or fluorophore.

  本发明涉及功能性脂质构建体及其在诊断和治疗（包括血清诊断）中的应用，其中功能性分子为碳水化合物、肽、化学反应基团、共轭物或荧光团。
• Synthesis of blood group pentasaccharides ALey, BLey and related tri- and tetrasaccharides
  作者：Galina V. Pazynina、Svetlana V. Tsygankova、Marina A. Sablina、Alexander S. Paramonov、Andrey A. Formanovsky、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.03.005

  日期：2016.3

  Pentasaccharides GalNAc alpha 1-3(Fuc alpha 1-2)Gal beta 1-4(Fuc alpha 1-3)-GlcNAc (ALe(y)) and Gal alpha 1-3(Fuc alpha 1-2)Gal beta 1-4(Fuc alpha 1-3)-GlcNAc (BLe(y)), as well as forms GalNAc alpha 1-3Gal beta 1-4(Fuc alpha 1-3)-GlcNAc and GalNAc alpha 1-3Ga1 beta 1-4GlcNAc were synthesized as molecular tools for studying natural antibodies directed against blood group A and B antigens.