phenyl (1S,4S,7S)-7-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 1078735-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phenyl (1S,4S,7S)-7-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: phenyl (1S,4S,7S)-7-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1078735-55-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 470.59
• InChiKey: AXGAQULWPGMOCS-CUOMFBMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 、 1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine 在 氯化铪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以89%的产率得到phenyl (1S,4S,7S)-7-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cycloaddition of 1,2-Dihydropyridine Derivatives in the Presence of Lewis Acids

  摘要：

  1-苯氧基羰基（1）或1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶（2）与N-丙烯酰基-(1S)-2,10-樟脑磺内酰胺（3）的不对称环加成反应在路易斯酸（如四氯化钛、四氯化锆或四氯化铪）存在下，以高收率生成具有优异对映选择性（diastereoselectivity）的手性异奎宁环4a或5a。内型环加成产物4a和5a的绝对立体化学结构被确定为1S、4R和7S。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.924

文献信息

• Asymmetric Cycloaddition of 1,2-Dihydropyridine Derivatives in the Presence of Lewis Acids
  作者：Masafumi Hirama、Yuji Kato、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Noriko Oshikiri、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2008.924

  日期：2008.9.5

  Asymmetric cycloaddition of 1-phenoxycarbonyl- (1) or 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine (2) with N-acryloyl-(1S)-2,10-camphorsultam (3) produced chiral isoquinuclidine 4a or 5a in good yields with excellent diastereoselectivity in the presence of a Lewis acid such as titanium tetrachloride, zirconium tetrachloride, or hafnium tetrachloride. The absolute stereochemistry assignment of endo-cycloaddition products 4a and 5a has been established to be 1S, 4R, and 7S.

  1-苯氧基羰基（1）或1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶（2）与N-丙烯酰基-(1S)-2,10-樟脑磺内酰胺（3）的不对称环加成反应在路易斯酸（如四氯化钛、四氯化锆或四氯化铪）存在下，以高收率生成具有优异对映选择性（diastereoselectivity）的手性异奎宁环4a或5a。内型环加成产物4a和5a的绝对立体化学结构被确定为1S、4R和7S。