3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 1315379-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(4-ethylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1315379-41-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NLLZTGOLECLCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碱诱导的炔烃和元素硫的[2 + 2 + 1]环加成反应合成多取代的噻吩

  摘要：

  证明了一种简单的多取代噻吩衍生物的方法。直接的[2 + 2 + 1]环加成反应可构建碳-硫和碳-碳键，而无需添加氧化，还原和贵金属试剂，从而突出了合成过程。在优化的条件下，所有测试的底物均以高分离产率提供了其相应的噻吩产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500422
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-4-ethylbenzene 在 ammonium peroxydisulfate 、 正丁基锂 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• Synthesis of 2-sulfenylindenones by visible-light-mediated addition of sulfur-centered radicals to 1,3-diarylpropynones
  作者：Chengqun Chen、Qian Xiong、Jie Wei

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580744

  日期：2019.3.19

  Abstract A novel, visible-light-mediated method for the synthesis of 2-sulfenylindenones from easily available thiophenols (2.0 equiv.) and 1, 3-diarylpropynones (1.0 equiv.) in the presence of eosin Y (0.02 equiv.) under air atmosphere has been developed. The reaction proceeded smoothly, for a wide range of derivatives of thiophenols and 3-diarylpropynones, to give the expected products in moderate

  摘要 一种新的可见光介导的方法，用于在空气中，在曙红 Y（0.02 当量）存在下，由易得的苯硫酚（2.0 当量）和 1, 3-二芳基丙炔酮（1.0 当量）合成 2-亚磺基茚酮气氛已经形成。反应进行得很顺利，对于广泛的苯硫酚和 3-二芳基丙酮衍生物，以中等至良好的收率得到预期的产物。与传统方法相比，该方法更方便，避免使用化学计量的 I2 和 K2S2O8。图形概要
• Methylation Alkynylation of Terminal Alkenes via 1,2-Alkynyl Migration Using Dicumyl Peroxide as the Methyl Source
  作者：Yong-yue Luo、Wei Deng、Jiannan Xiang、Yi-qun Qin、De Chen、Liang Liu、Jia-jia Zhang、Xin-ju Peng

  DOI：10.1055/a-1528-8357

  日期：2021.12

  The metal-free oxidative alkene methylation/alkynylation of 1,4-enyn-3-ols with an organic peroxide as the methyl source has been developed, which provides straightforward and practical access to the challenging quaternary-carbon-containing but-3-yn-1-ones. The method is reasoned to go through methylation of functional alkenes utilizing dicumyl peroxide as the methylating reagent and subsequent intermolecular

  已开发出以有机过氧化物为甲基源的 1,4-烯炔-3-醇的无金属氧化烯烃甲基化/炔基化，这为获得具有挑战性的含季碳but-3-yn 提供了直接且实用的途径-1个。该方法被认为是通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂和随后的分子间环化/1,2-炔基迁移来进行功能性烯烃的甲基化。该反应具有优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和精湛的选择性。
• Merging “<i>Anti</i>-Baldwin” 3-<i>Exo-Dig</i> Cyclization with 1,2-Alkynyl Migration for Radical Alkylalkynylation of Unactivated Olefins
  作者：Qi Zhao、Xiao-Shuang Ji、Yi-Yun Gao、Wen-Juan Hao、Ke-Ying Zhang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01382

  日期：2018.6.15

  3-exo-dig cyclization with 1,2-alkynyl migration of 1,4-enynes with simple cycloalkanes was established, enabling C–C breaking and reconstruction to access a wide range of α-alkynyl ketones with generally good yields by FeCl2/di-tert-butyl peroxide (DTBP) as a catalytic oxidation system. Radical-induced C(sp3)–H functionalization of cycloalkanes was realized, leading to the direct formation of C(sp3)–C(sp3)

  建立了“反鲍德温” 3-外切-环化与简单环烷烃与1,4-烯炔的1,2-炔基迁移的新组合，从而使C–C断裂和重建能够获得广泛的α-炔基FeCl 2 /二叔丁基过氧化物（DTBP）作为催化氧化系统，其酮的收率通常良好。自由基引起的环烷烃的C（sp 3）–H官能化得以实现，从而直接形成C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp）–C（sp 3）键。提出了形成α-炔基酮的机理。
• Substituent-Controlled Chemoselective Cleavage of C═C or C_sp²–C(CO) Bond in α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with H-Phosphonates Leading to β-Ketophosphonates
  作者：Yao Zhou、Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02887

  日期：2016.3.4

  An unprecedented substituent-controlled chemoselective cleavage of C═C double bond or C(sp2)–C(CO) bond along with aerobic phosphorylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphonates through a radical process has been disclosed. The current strategy provides an access to β-ketophosphonates under mild conditions with a wide substrate scope.

  揭示了前所未有的取代基控制的C═C双键或C（sp 2）–C（CO）键的化学选择性裂解，以及通过自由基过程与H，膦酸酯对α，β-不饱和羰基化合物的需氧磷酸化。当前的策略提供了在较宽的底物范围内在温和条件下获得β-酮膦酸酯的途径。
• Synthesis of α,β-alkynyl ketones <i>via</i> the nickel catalysed carbonylative Sonogashira reaction using oxalic acid as a sustainable C1 source
  作者：Shaifali Shaifali、Shankar Ram、Vandna Thakur、Pralay Das

  DOI：10.1039/c9ob01064e

  日期：——

  An efficient and economic nickel-dppb catalyzed, carbonylative Sonogashira cross-coupling reaction was demonstrated to provide rapid access to various α,β-alkynyl ketones from aryl iodides and terminal alkynes using oxalic acid as the ex situ C1 source in a double vial (DV) system. Notably, the role of the ligand in combination with the Ni catalyst for the selective formation of carbonylative Sonogashira

  事实证明，高效，经济的镍-dppb催化羰基化Sonogashira交叉偶联反应可在草草酸作为异源C1来源的双小瓶（DV ） 系统。值得注意的是，研究了配体与Ni催化剂结合对羰基Sonogashira产物选择性形成的作用，并得到了对照实验的支持。但是，尚无关于在Ni催化条件下使用CO替代物进行羰基Sonogashira偶联的报道。在该方法中，草酸首次用作DV系统中的异位固体，工作台稳定，易于处理和有效的CO替代物，用于具有广泛底物范围的羰基化Sonogashira偶联反应。