3-(4-乙基苯基)丙炔酸 | 1181615-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-乙基苯基)丙炔酸
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(4-Ethylphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 1181615-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HAXWPFGDNUPJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙基苯基)丙炔酸 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2,5-bis(4-ethylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed direct synthesis of furans and thiophenes via decarboxylative coupling of alkynyl carboxylic acids with H2O or Na2S

  摘要：

  2,5-Diaryl-substituted furans were synthesized from the copper-catalyzed decarboxylative coupling of aryl-substituted aryl propiolic acids in the presence of H2O. The homocoupling of alkynyl carboxylic acids provided 1,4-diaryldiynes, which then reacted with H2O to give the desired furans through cyclization. Addition of the copper catalyst was critical, and the addition of a ligand increased the yield of products in both the homocoupling and cyclization reactions. In addition, thiophenes could be obtained when the reaction was conducted in the presence of Na2S. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.017
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-乙基苯基)丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫工艺， 钯催化炔基羧酸与芳基磺酰肼的脱羧炔化反应†

  摘要：

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1039/c8nj02964d

文献信息

• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4(10<i>H</i>)-ones using Cyanamide as a Building Block
  作者：Zhenbang Lou、Xudong Wu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201500577

  日期：2015.12.14

  An efficient and practical copper-catalyzed domino synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4(10H)-ones has been developed. The protocol uses N-(2-halophenyl)-3-alkylpropiolamides and cyanamide as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide and pipecolinic acid as the catalyst and ligand, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种高效实用的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（10 H）-酮的铜催化多米诺合成。该方案以N-（2-卤代苯基）-3-烷基丙酰胺和氰酰胺为起始原料，廉价的碘化铜（I）和哌啉酸为催化剂和配体，并以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• Ultrasound assisted Cu-catalyzed decarbonylative Sonogashira coupling-cyclization strategy: Synthesis and evaluation of 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones against SIRT1
  作者：P. Ganapathisivaraja、G. Venkata Nageswara Rao、Abburi Ramarao、Mandava Bhuvan Tej、Muthineni Sai Praneeth、Ravikumar Kapavarapu、Mandava V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131788

  日期：2022.2

  as potential inhibitors of SIRT1. A sonochemical approach based on the Cu(I)-catalyzed decarbonylative Sonogashira coupling-cyclization strategy was developed for accessing this class of compounds. The approach involved a faster and milder synthesis of 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones with high regioselectivity via cross-coupling of 2-iodobenzamides with heteroaryl alkynyl acids followed by 5-exo-dig

  在报道的 3-亚甲基异吲哚啉-1-one 衍生物的 HDAC1 抑制/抗癌特性的推动下，探索了一系列 3-杂芳基亚甲基取代的异吲哚啉-1-酮作为 SIRT1 的潜在抑制剂。开发了一种基于 Cu(I) 催化脱羰 Sonogashira 偶联环化策略的声化学方法，用于获取此类化合物。该方法涉及通过2-碘苯甲酰胺与杂芳基炔酸的交叉偶联，然后进行 5 -exo-dig，以更快、更温和的方式合成具有高区域选择性的 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones。在同一个锅中进行异环化。当所需产物以可接受的产率获得时，该方法后来扩展到合成 3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。当在体外测试 SIRT1 抑制潜力时，一些 3-杂芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮显示出良好的活性，其中化合物3e表现最好，而 3-芳基类似物的活性较低。根据SAR分析，杂芳基部分的有效性顺序表现为咪唑-5-
• Room temperature cyclization of arylpropiolic acid anhydride: Synthesis of naphtho[2,3-<i>c</i>]furan-1,3-dione derivatives
  作者：Jaerim Park、Ji Dang Kim、Gabriel Charles Edwin Raja、Hyun Chul Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1080/00397911.2017.1358369

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT Cyclic anhydrides such as naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione derivatives were synthesized from the reaction of arylpropiolic acids and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine in the presence of N-methylmorpholine at room temperature. This mild condition provided the naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione derivatives in good yields. Spectroscopic analysis suggested that the formation of arylpropiolate is the

  摘要 芳基丙酸和 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪在存在下反应合成环酐，如萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物N-甲基吗啉在室温下。这种温和的条件以良好的收率提供了萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物。光谱分析表明芳基丙炔酸酯的形成是决定速率的步骤。图形概要
• A Cu(<scp>ii</scp>)-promoted tandem decarboxylative halogenation and oxidative diamination reaction of 2-aminopyridines with alkynoic acids for the synthesis of 2-haloimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yun Liu、Wenhui Wang、Junwen Han、Jinwei Sun

  DOI：10.1039/c7ob02014g

  日期：——

  2-aminopyridines with alkynoic acids has been developed for the synthesis of 2-haloimidazo[1,2-a]pyridines. In this reaction, two C-N bonds and one C-halogen bond are formed in one pot, generating the desired products in good yields. This is the first report for the synthesis of 2- haloimidazo [1,2-a]pyridine derivatives from alkynoic acids.

  已经开发了铜促进的2-氨基吡啶与炔酸的级联脱羧卤化和氧化氨化反应顺序，用于合成2-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶。在该反应中，在一个罐中形成两个CN键和一个C-卤素键，以高收率产生所需的产物。这是由炔酸合成2-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的第一份报告。