(2-hydroxyphenyl)(pyridine-4-yl)methanone | 22526-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(pyridine-4-yl)methanone
• 英文别名: 4-(2-hydroxybenzoyl)pyridine；(2-hydroxyphenyl)(pyridin-4-yl)methanone；4-(2-Hydroxy-benzoyl)-pyridin；4-(o-Hydroxybenzoyl)-pyridin；4-(2-Hydroxybenzoyl)-pyridine；(2-hydroxyphenyl)-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 22526-29-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: RRHUALAXDWPXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(pyridine-4-yl)methanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(benzisoxazole)pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-杂芳基吡啶的还原羟甲基化。

  摘要：

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。

  DOI：

  10.1002/chem.202000060
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2-hydroxyphenyl)(pyridine-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-杂芳基吡啶的还原羟甲基化。

  摘要：

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。

  DOI：

  10.1002/chem.202000060

文献信息

• ELECTROCHROMIC COMPOUNDS AND OPTICAL ARTICLES CONTAINING THEM
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL

  公开号：EP4019607A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  The invention relates to a group of novel electrochromic compounds. More specifically, it relates to benzazoles and condensed azole compounds substituted with one or several pyridinium rings and the use of these compounds as a variable transmittance medium for the manufacture of an optical article, such as an ophthalmic lens.

  本发明涉及一组新型电致变色化合物。更具体地说，它涉及用一个或多个吡啶鎓环取代的苯并唑和缩合唑类化合物，以及将这些化合物用作可变透射率介质来制造光学产品，如眼科镜片。
• Umpolung Flow Chemistry for the Synthesis of a 3-Oxo-3H-spiro[benzofuran-2,4′-piperidine] Building Block
  作者：Matthew M. Pompeo、Sean M. Kelly、Frédéric St-Jean、Thomas M. Bass、Derek M. Dalton、Daniel Zell、Chong Han、Lauren E. Sirois、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00337

  日期：2024.6.7

  n-butyllithium, participated in umpolung reactivity via 1,2-addition to tert-butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate (N-Boc-4-piperidone). Most notably, this reaction was developed as a robust plug-flow process that could be executed on multiple kilograms without the need for pilot-scale reaction vessels operating at low cryogenic temperatures. Treatment of the resulting tetrahedral intermediate with oxalic acid resulted

  一种高效且可扩展的路线，用于合成3-oxo-3 H-螺环[苯并呋喃-2,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯，这是合成 SHP2 抑制剂GDC-1971 ( migoprotafib ) 的中心前手性中间体，已实现。从容易获得的 2-氟苯甲醛制备标题化合物包括形成改性的 Katritzky 苯并三唑半缩醛，其在被正丁基锂去质子化后，通过 1,2-加成到 4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯参与反极性反应。 ( N -Boc-4-哌啶酮)。最值得注意的是，该反应被开发为一种强大的活塞流工艺，可以在数公斤上执行，而不需要在低温下运行的中试规模反应容器。用草酸处理所得四面体中间体导致塌陷成相应的4-(2-氟苯甲酰基)-4-羟基哌啶，其通过结晶分离为固体。合成以优化的分子内 S N Ar 反应和最终结晶结束，生成稳定的高质量中间体3-oxo-3 H-螺环[苯并呋喃-2,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯适合针对GDC-1971进行进一步功能化。
• [EN] ELECTROCHROMIC COMPOUNDS AND OPTICAL ARTICLES CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROCHROMIQUES ET ARTICLES OPTIQUES LES CONTENANT
  申请人：[en]ESSILOR INTERNATIONAL

  公开号：WO2022136020A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The invention relates to a group of novel electrochromic compounds. More specifically, it relates to benzazoles and condensed azole compounds substituted with one or several pyridinium rings and the use of these compounds as a variable transmittance medium for the manufacture of an optical article, such as an ophthalmic lens.