(1R,5S,8R,9S,11S)-9-Bromomethyl-5,9-dimethyl-10-oxa-tricyclo[6.2.1.01,5]undeca-3,6-diene-4,11-dicarboxylic acid | 242809-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,8R,9S,11S)-9-Bromomethyl-5,9-dimethyl-10-oxa-tricyclo[6.2.1.01,5]undeca-3,6-diene-4,11-dicarboxylic acid
• CAS: 242809-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₅
• 分子量: 357.201
• InChiKey: LWVHWHIPCFTQJG-IKRVOCLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8R,9S,11S)-9-Bromomethyl-5,9-dimethyl-10-oxa-tricyclo[6.2.1.01,5]undeca-3,6-diene-4,11-dicarboxylic acid 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯炔环异构化反应以不对称方法制备苦环烷倍半萜。2. Corianin、Picrotoxinin、Picrotin 和 Methyl Picrotoxate 的第二代全合成

  摘要：

  通过钯催化的烯炔环异构化来更有效地合成 picrotoxane 核心需要设计一种基于 1,3-双（二苯并磷酰基）丙烷和 2-（二苯基膦基）苯甲酸作为配体的新催化剂体系。因此，与几乎没有机会解决失败反应的热处理不同，过渡金属催化的反应为催化剂改性以克服限制提供了机会。通过这种方式，香芹酮的苦环素核心的七步合成就出现了。双内酯的形成主要取决于环取代模式。作为这种取代模式的函数，发生了无数的选择性跨环环化。双内酯是苦味素、苦味素和香豆素的关键中间体。在操纵氧化模式以产生正确的双内酯的过程中，生成的中间体也提供了获得甲基苦丁酸甲酯的途径。来自 bisla 的改进序列...

  DOI：

  10.1021/ja990183t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8R,9S,11R)-9-(bromomethyl)-4-(acetoxymethyl)-5,9-dimethyl-11-(hydroxymethyl)-10-oxotricyclo<6.2.1.01.5>undec-3,6-diene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,5S,8R,9S,11S)-9-Bromomethyl-5,9-dimethyl-10-oxa-tricyclo[6.2.1.01,5]undeca-3,6-diene-4,11-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯炔环异构化反应以不对称方法制备苦环烷倍半萜。2. Corianin、Picrotoxinin、Picrotin 和 Methyl Picrotoxate 的第二代全合成

  摘要：

  通过钯催化的烯炔环异构化来更有效地合成 picrotoxane 核心需要设计一种基于 1,3-双（二苯并磷酰基）丙烷和 2-（二苯基膦基）苯甲酸作为配体的新催化剂体系。因此，与几乎没有机会解决失败反应的热处理不同，过渡金属催化的反应为催化剂改性以克服限制提供了机会。通过这种方式，香芹酮的苦环素核心的七步合成就出现了。双内酯的形成主要取决于环取代模式。作为这种取代模式的函数，发生了无数的选择性跨环环化。双内酯是苦味素、苦味素和香豆素的关键中间体。在操纵氧化模式以产生正确的双内酯的过程中，生成的中间体也提供了获得甲基苦丁酸甲酯的途径。来自 bisla 的改进序列...

  DOI：

  10.1021/ja990183t