3,4-O-benzylidene-1,5-quinolactone | 133407-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,4-O-benzylidene-1,5-quinolactone
• CAS: 133407-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: OAKAJICCIKVZKN-QYZIMEMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-benzylidene-1,5-quinolactone 在 咪唑 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl (1R,3R,4R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Haller, Bernd-Uwe; Kruber, Susanne; Maier, Martin E., Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 7, p. 656 - 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-Benzylidene-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-O-benzylidene-1,5-quinolactone
  参考文献：
  名称：

  针对免疫抑制剂FK-506合成的研究：整个上半部分的合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来构建FK-506的整个TOP-HALF，涉及C-29溴化物与C-27甲基酮片段的格氏反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79493-7