cyclohexyl 4-O-tert-butoxycarbonyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-1-β-L-lyxopyranoside | 1083237-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 4-O-tert-butoxycarbonyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-1-β-L-lyxopyranoside
• CAS: 1083237-02-8
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 355.434
• InChiKey: BXALSBBVGLDOHU-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-tert-butoxycarbonyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-1-thio-α-L-lyxopyranoside 、 环己醇 在 1-(苯磺酰基)哌啶 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 cyclohexyl 4-O-tert-butoxycarbonyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-1-L-lyxopyranoside 、 cyclohexyl 4-O-tert-butoxycarbonyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-1-β-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非邻位酯参与的邻近基团是否在糖基化反应中起作用？用于检测桥接中间体的有效探针。

  摘要：

  通过使用叔丁氧羰基酯，探查了在糖吡喃糖基化反应中的相邻基团在各种供体的3-O-轴向和-赤道，4-O-轴向和-赤道以及6-O-位的酯。预期的中间体环状二氧杂环戊烷基阳离子被轴向3-O衍生物打断，导致形成1,3-O-环状碳酸酯，而叔丁基阳离子丢失，这提供了令人信服的证据表明酯参与了那个位置。但是，没有证据表明在3-O-赤道，4-O-轴和-赤道以及6-O位置发生碳酸酯的这种断裂，表明在典型的糖基化作用下不会发生这些基团的邻近基团的参与。条件。使用4-O-（2-羧基）苯甲酸酯和4-O-（4-甲氧基苯甲酸酯）的其他探针，

  DOI：

  10.1021/jo801630m