((4R,5S)-5-((S)-5-bromo-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 1429861-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-((S)-5-bromo-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 1429861-91-5
• 化学式: C₁₇H₃₁BrO₄Si
• 分子量: 407.42
• InChiKey: BEOBFLSUGFCNBF-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-((S)-5-bromo-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (6E,8R,9R,11E,13E,17S)-17-((4S,5S)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,3,3,6,8,11,19,19,20,20-undecamethyl-4,18-dioxa-3,19-disilahenicosa-6,11,13-trien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((4R,5S)-5-((S)-5-bromo-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324